Тем временем немецкие войска частью сил устремились к Карачеву, в тыл 50-й армии, а другой частью — на Орёл. 3 октября 4-я танковая дивизия неожиданно для командования фронта и военного округа, на который возлагалась оборона города, ворвалась в Орёл. Войскам Гудериана досталась неготовая к отпору матчасть четырёх противотанковых и одного гаубичного артиллерийских полков. Войска Брянского фронта оказались глубоко охваченными с фланга и с тыла.
Утром 2 октября перешла в наступление вся группа армий «Центр». Из района Рославля действовала самая мощная из всех 4-я танковая группа генерала Гёпнера в составе 46-го, 40-го и 57-го моторизованных корпусов. Прорвав оборону Резервного фронта, своим правым флангом 4-я танковая группа вышла в тыл 50-й армии и Брянского фронта. 5 октября передовые части немцев заняли Жиздру, а 18-я танковая дивизия захватила Карачев, перерезав дорогу Орёл-Брянск, и развивала наступление на север.
6 октября войскам Брянского фронта были полностью отрезаны пути отхода и снабжения, все три армии оказались в окружении южнее и севернее Брянска, а остатки оперативной группы Ермакова были оттеснены к югу. 17-я танковая дивизия заняла Брянск и исправный мост через Десну, чем завершила окружение. В образовавшемся котле оказались командование и штабы фронта, 2 армий, 27 дивизий, 2 танковые бригады, 19 артиллерийских полков РГК.
7 октября войскам Брянского фронта был отдан приказ пробиваться на восток. Раненого командующего фронтом А. И. Ерёменко 13 октября вывезли из котла на самолёте.
К 17 октября немцы ликвидировали севернее Брянска окружённую группировку 50-й армии, её командующий генерал-лейтенант М. П. Петров погиб. Немцы захватили более 50 тысяч пленных и до 400 орудий. 20 октября завершилось окружение войск 3-й и 13-й армий в районе Трубчевска. Из окружения удалось выйти не более 20 % личного состава[10].
К концу ноября, таким образом, под оккупацией оказались огромные территории Центрального региона РСФСР. Крайне немногочисленные тыловые органы наступающих немецких войск столкнулись с необходимостью организации снабжения войск, охраны коммуникаций и тыла, обеспечения жизнедеятельности местного населения. Для этого был использован единственно реально возможный путь — создание местных органов власти, преимущественно из антисоветски настроенных представителей местного населения. В процессе их возникновения и деятельности немалую роль сыграли те общественные процессы, которые проходили на оккупированной территории РСФСР.
