Подготовка к операции заняла около двух недель. Произведя перегруппировку сил, немцы развернули на западном направлении 74,5 дивизий (в том числе 14 танковых и 8 моторизованных) и главные силы 2-го воздушного флота: всего около 1,8 миллиона человек, 14 тысяч орудий и миномётов, 1700 танков, самоходных и штурмовых орудий, 950 самолётов[9].
Согласно боевому приказу от 26 сентября армиям группы армий «Центр» ставились конкретные задачи:
2-я полевая армия прикрывала южный фланг 4-й армии. С этой целью она прорывала оборону Брянского фронта на Десне и, нанося удар в направлении Сухиничи-Мещовск, охватывала войска этого фронта с севера.
2-я танковая группа должна была нанести главный удар в направлении Орёл-Тула, и после выхода в район Севска — вспомогательный удар на Брянск, для окружения частей Брянского фронта.
Германским войскам в полосе предстоящих операций противостояли 15 советских армий, входивших в состав трёх фронтов — 95 дивизий (в том числе 2 мотострелковых, 1 танковая, 9 кавалерийских) и 14 танковых бригад: всего более 1250 тысяч бойцов, 9600 орудий и миномётов, 1400 танков, 680 самолётов.
Войска Брянского фронта под командованием генерал-лейтенанта А. И. Ерёменко — 50-я генерал-майора М. П. Петрова, 3-я генерал-майора Я. Г. Крейзера и 13-я генерал-майора A. M. Городнянского армии и оперативная группа генерала А. Н. Ермакова — своим правым флангом и центром должны были прикрывать брянско-калужское и севско-орловское направления, левым флангом — вести активные боевые действия в районе Глухова с целью улучшения своего оперативного положения. В составе фронта имелись 108-я танковая дивизия, 42-я, 121-я, 141-я, 150-я танковые бригады и 113-й отдельный танковый батальон.
Операция «Тайфун» началась 30 сентября 1941 г., когда против войск левого фланга Брянского фронта перешла в наступление 2-я танковая группа (с 5 октября — 2-я танковая армия) в составе 5 танковых и 4 моторизованных дивизий и переданных ей 6 пехотных дивизий. Главный удар через Глухов на Орёл наносил 24-й моторизованный корпус генерала Гейера. Правее него должен был наступать через Путивль 48-й танковый корпус Кемпфа, а левее из района Шостки — 47-й танковый. Фланги танковых клиньев обеспечивали пехотные соединения 34-го и 35-го армейских корпусов.
В первый же день наступления немецкие войска прорвал позиции брянского фронта и уже 1 октября, заняв Севск, продвинулись до 130 км в глубину и угрожали охватом всего левого фланга фронта. К полудню 1 октября в результате действий немецкой авиации прекратилась связь со штабами 3-й и 13-й армий, оперативной группой Ермакова и Генеральным Штабом. Руководство войсками левого фланга фронта было парализовано. Соединения, привлечённые для уничтожения вклинившегося врага, эту задачу выполнить не смогли.
