Рано утром 20 мая 1941 г. после удара бомбардировщиков планеры DFS 230 отцепились от буксировщиков и начали садиться в намеченных местах. Основной задачей первой волны было уничтожение зенитных батарей. Затем последовала высадка парашютистов. Их выбрасывали в четырех местах. Всего с парашютами десантировали 10 000 человек. Такого не видали даже на довоенных маневрах Красной армии. Парашютистов расстреливали в воздухе, а на земле им сразу приходилось вступать в бой с английскими и греческими солдатами. Потери были очень велики.
К концу второго дня боев парашютисты захватили аэродром Малеме. Хотя его обстреливала артиллерия, «юнкерсы» один за другим совершали посадку, выгружая 5-ю дивизию горных егерей. Подбитые самолеты горели, их тушили, оттаскивали обломки в сторону и принимали новые машины. Авиация доставляла на остров все необходимое — боеприпасы, продовольствие, медикаменты, а также тяжелое вооружение и транспортные средства. Всего в ходе посадочного десанта на Крит перебросили более 13 000 солдат, 353 орудия и 771 мотоцикл. Последние частично перевозили на наружной подвеске между стойками шасси.
Остров захватили, но ценой больших потерь. К 31 мая в составе XI авиакорпуса осталось всего 185 исправных самолетов, то есть менее половины первоначального состава. Некоторые группы опять пришлось расформировать. К моменту нападения на СССР немецкая транспортная авиация еще не успела в полной мере восстановить свою боеспособность.
22 июня 1941 г. германские войска пересекли границу Советского Союза. Крупных воздушных десантов здесь не планировали, но стремительное продвижение на восток зачастую вынуждало прибегать к снабжению передовых частей авиацией. Четырех транспортных групп, отправленных на территорию СССР, явно не хватало. Уже в декабре Гитлер приказал сформировать специально для Восточного фронта пять новых групп. Личный состав для них собрали из инструкторов и курсантов летных школ.
В начале 1942 г. Красная армия прорвала фронт к югу от озера Ильмень и окружила 16-ю армию генерала фон Буша. В «котле» у Демянска оказалось около 100 000 немецких солдат и офицеров. На помощь рванулась группировка генерал-лейтенанта фон Зейдлица. Ей удалось пробить узенький, шириной 4 км, «Рамушевский коридор» (проходивший через деревню Рамушево). Он полностью простреливался советской артиллерией. Снабжать окруженных можно было только по воздуху. Немцы собрали годные самолеты по всему фронту, стянули их из тыла и даже перебросили со Средиземноморского театра группу KGrzbV 500. Но и этого не хватило. В Германии спешно укомплектовали пять групп, две из которых получили Ju 52/3m, а еще в двух они сочетались с устаревшими бомбардировщиками.
