20 февраля 1942 г. четыре первых «юнкерса» сели в Демянске. Лишь перед приземлением интенсивный огонь зенитчиков отсек преследовавшие их советские истребители. Вся армада начала курсировать между Демянском и аэродромами за кольцом окружения. В районе Холма грузы сбрасывали на парашютах.
Первое время немецкие самолеты летали мелкими группами и поодиночке, все время меняя маршруты. Их поджидали засады зенитчиков и истребители, выдвинутые на передовые площадки. Только 161-й истребительный авиаполк за короткое время сбил 12 «юнкерсов», в том числе лейтенант Усенко уничтожил три машины за один вылет. За транспортниками охотились не только наши истребители, но также бомбардировщики и штурмовики. Ил-2 пушечным огнем вполне успешно расправлялись с неуклюжими трехмоторниками. Штурмовики отправлялись на охоту за «юнкерсами» по одному или небольшими группами. Защищенные мощной броней спереди, летчики, не обращая внимания на огонь вражеского стрелка, расстреливали транспортники из пушек в упор. Сержант Рябошапка за короткий период сбил четыре вражеских самолета. Рекорд поставил старший лейтенант В. Олейник, на счету которого было шесть «юнкерсов», уничтоженных в воздухе, и восемь — на земле. Немецкие машины, груженные боеприпасами или горючим, нередко взрывались в воздухе. Иногда штурмовики работали как «загонщики», направляя группы транспортников под удары наших истребителей.
Спасаясь от воздушной угрозы, немецкие пилоты стали летать у самой земли, снижаясь до 15–20 м. Но там самолеты попадали под интенсивный огонь стрелкового оружия. Пассажиры отстреливались из автоматов и бросали ручные гранаты. Но вскоре большие потери заставили немцев проложить обходной маршрут. Горючего на нем тратили больше, но трасса пролегала над заснеженными лесами, в обход населенных пунктов и дорог. В кольцо окружения вылетали уже под вечер и возвращались на рассвете. Советская 6-я воздушная армия сосредоточила усилия на ударах по аэродромам в районе Демянска. После обнаружения днем крупной группы транспортников на какой-нибудь площадке, ночью она становилась целью для бипланов У-2, забрасывавших ее зажигательными ампулами. По очагам пожаров ориентировались двухмоторные бомбардировщики, фугасными бомбами выводившие из строя летное поле. Когда утром немецкие аэродромные команды спешно засыпали воронки и убирали сгоревшие самолеты, появлялись наши штурмовики Ил-2 и разгоняли работающих пулеметным огнем и одновременно расстреливали находившуюся на поле технику. После такого комбинированного удара аэродром обычно несколько дней бездействовал. Такая тактика обеспечивала и значительные потери противника в технике. На аэродроме Глебовщина аэрофотосъемка показала до 70 разбитых самолетов.
