Тисманская обитель, совершенно удаленная от мира, процветала под управлением игумена Феодосия, старца замечательного. Этот старец был, вместе с Паисием Величковским, учеником схимонаха Василия, общего старца молдовлахийских иноков. Находясь в ближайшем общении с о. Паисием, он получил от него его переводы отеческих писаний. Под руководством этого старца, ведшего своих учеников к высоким степеням внутренней духовной жизни, и завершилось окончательно монашеское воспитание о. Феофана. Когда, после Кучук-Кай-Нарджийского мира, вследствие турецких притеснений, жизнь в Тисмане стала невозможною, игумен с братиею решился вернуться в Россию. Среди братии монастыря находился Потемкин, родственник русского вельможи, князя Потемкина. Одиннадцати лет от роду он бежал из родного дома и, скрывая свое происхождение, жил в монастыре, исполняя самые грубые работы. Он знал семь языков. Ему-то и предложил настоятель ехать в Россию и просить о переведении Тисманского монастыря в Россию. Но скрываясь еще, о. Анастасий (Потемкин) выбрал себе в спутники о. Феофана, которому были поручены написанные Анастасием письма к его родственникам, а сам Анастасий, сопровождал о. Феофана в виде кучера. Наконец, на родине Анастасия, в родительском доме, узнали давно оплакиваемого сына, и ликованию среди родственного съезда, собравшегося по этому случаю, не было конца. В 1779 г. в Петербурге, куда проехал из дому Анастасий, было определено: назначить для пребывания игумена Феодосия с тисманскою братиею Молчанскую Софрониеву пустынь (Курской губернии). В этой пустыни о. Феофан прожил среди того же быта еще полтора года. А затем он был, не смотря на свое нежелание, вызван в Александро-Невскую лавру, где нуждались в хороших монахах; он просился даже в миссию в Пекин, чтобы избегнуть этого назначения, но просьбу его не уважили.
В 1782 г. о. Феофан прибыл в Петербург и, предавшись воле Божией, стал с усердием проходить возлагаемые на него послушания. Будучи ключником, он сберег половину тратившихся до него припасов. Его спокойная рассудительность, распорядительность и кротость обратили на него внимание митрополита Гавриила, который взял его в келейники и приблизил его к себе, так что все десять лет службы своей о. Феофан пользовался его неограниченным доверием.
Митрополит Гавриил, человек большого ума и образованности, строгий подвижник, великий милостивец, был самоотверженно предан православию и смело говорил всем правду. Постоянно опасаясь за ревность к Церкви опалы, он, отправляясь во дворец или в Синод, всегда клал несколько земных поклонов пред иконою и говорил: "Дай Бог, чтобы сегодняшний день так прошел". Когда о. Феофан предлагал ему улучшить скудную митрополичью трапезу, он говорил: "Надо привыкать; может быть, со временем, и этого не будет". Так и случилось. За несколько месяцев до смерти митрополит был уволен императором Павлом без пенсии. Митрополит Гавриил не вкушал пищи до 3 часов, в те дни когда служил; плакал, терзался, когда кого-нибудь считал обиженным собою; у него было положено по 50 руб. в день на милостыню, кроме того он раздавал 300 руб. в месяц в тюрьмах. Этою милостынею заведывал о. Феофан. Однажды митрополиту донесли, что келейник ежедневно устраивает для кого-то обеды. Оказалось, действительно, что о. Феофан устраивает трапезу для неимеющих дневного пропитания. С этой поры митрополит стал еще более доверять своему келейнику.
