Саровская пустынь, где находился товарищ Феодора, управляемая праведным, широко известным старцем Ефремом, с ее строгими уставами, недостаточно еще казалась ему суровою, он искал такого места, где была бы "жестокая жизнь" и наставника в высшей степени требовательного. Такова была Санаксарская пустынь и ее начальник, отец Феодор (Ушаков).
Жизнь там напоминала времена первых иноческих общин. Несмотря на то, что о. Феодор, по прежней службе своей в Петербурге, в гвардии, имел большие и богатые связи, он не изменял убогого вида монастыря. Монастырь обнесен был деревянным тыном, церковь была одна, деревянная, со стенами неотесанными и внутри, с волоковыми окнами; служба отправлялась при лучинн. Братия ходила в лаптях и балахонах, а кафтан был один на всех и надевался лишь при выходе из монастыря. Чтоб очистить души от пристрастия к земным вещам, о. Феодор нарочно давал братии балахоны самые убогие и не по росту. Всенощная длилась семь часов, ночью вокруг тына ходили по очереди иноки. О. Феодор следил за малейшими движениями чувств и мыслей своих учеников. Основными правилами ставил полное отречение своей воли и совершенно не допускал слов: "Я не желаю, не хочу".
В монастыре соблюдалось ничем ненарушимое, в полном смысле слова, общежительное житие.
В такой-то школе воспитывался и Феодор; здесь изучил он монашескую азбуку: терпение, строгость к себе, безусловное послушание. Вместе с другими он исполнял, после долгой церковной службы, разные послушания, в которых и настоятель принимал участие: рубил дрова, топил печи, готовил на кухне, пек хлебы, мел полы. В начале его службы в Санаксаре ему из мира тщетно делали еще предложения вернуться: звали на службу, сватали богатых невест. Один год Феодор прожил недалеко от пустыни в полном уединении, что указывает уже на высокое состояние, достигнутое им тогда, потому что о. Феодор не легко благословлял на него своих учеников. Во время жизни в Санаксаре Феодор познакомился со святителем Тихоном Задонским, который приглашал его даже остаться в Задонске.
В 1774 г. Феодор Санаксарский, по злобе людей на нелицеприятие его и заступничество за обижаемых крестьян, был сослан в Соловецкий монастырь. Большая часть учеников его тогда разошлась по другим обителям. В числе их и Феодор Соколов перешел, после трехлетней жизни в Санаксаре, во Введенскую Островскую (близ г. Покрова, Владимирской губ.) пустынь и здесь находился под руководством настоятеля о. Клеопы, который был постриженник афонский и долго упражнялся там в высшем молитвенном делании с о. Паисием Величковским. Перейдя в Россию и, после некоторого времени, назначенный во Введенскую пустынь, о. Клеопа ввел в ней общежительный афонский устав, чинную службу. Сам он проводил жизнь в постоянной молитве и богомыслии, братиею же управлял любовью кроткою и прощающею; заботился не столько об упражнении ее в суровых постах и трудах, сколько о водворении смирения, незлобия, миролюбия. И здесь, у такого наставника, дополнено было иноческое воспитание Феодора и, уже привыкший в Санаксаре к суровому долгу иноческому, здесь научился он высшим добродетелям: чистоте помыслов, духу любви и смирения. Между тем рассказы о. Клеопы возбудили в молодом послушнике сильное желание видеть Афон и наставиться у старца Паисия. В 1777 г. Феодор отправился в Молдавию вместе с молдавскими иноками, возвращавшимися в свой монастырь. Он надеялся побывать на Афоне, в Палестине и затем поселиться у старца Паисия, но когда он пришел в Молдовлахию, в Тисманский монастырь, игумен Феодосий удержал его и немедленно постриг с именем Феофана. Тогда Феодору было 25 лет.
