В 1370 году Ольгерд предпринял новое вторжение на Русь, «собрав вой многы в силе тяжце». Его сопровождали князь Святослав «с силой смоленскою» и тверской князь Михаил. На этот раз союзники осаждали Москву восемь дней.
Литовская война обнаружила военную слабость Москвы. Князь Михаил Тверской пытался использовать момент, чтобы отобрать у московского князя великое княжество Владимирское. В конце 1370 года он отправился в Орду и в апреле следующего года вернулся на Русь с ярлыком на великое княжение. Михаила сопровождал ханский посол Сарыхожа с отрядом. Посол ультимативно потребовал, чтобы московский князь явился во Владимир «к ярлыку». Но Дмитрий Иванович затворил тверским войскам путь на Владимир и дерзко отвечал послам: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение не пущаю». Сарыхожа был затем приглашен в Москву и там щедро одарен подарками. Дмитрию Ивановичу вскоре же пришлось ехать в Орду для объяснений.
Тем временем в Москву явились послы Ольгерда, предложившие мир. Московские бояре и митрополит Алексей «взяша» мир с литовцами и тут же сосватали дочь Ольгерда за удельного князя Владимира Андреевича. Мир Москве был необходим. Литовские вторжения поколебали ее главенство среди русских князей. Вслед за Тверью в борьбу с Москвой вступила Рязань. Против рязанцев Дмитрий Иванович послал лучшего из московских воевод Д. М. Волынского. Побоище на Скорнищеве завершилось полным разгромом рязанских войск. Рязанский князь Олег бежал из своей столицы.
В июле 1372 года тверской князь Михаил, соединившись с Ольгердом, вновь перешел московский рубеж. На этот раз Дмитрий Иванович успел подготовиться к отражению нашествия и собрал многочисленную армию. Противники сошлись в лесистой местности под Любутском и несколько дней простояли друг против друга. До большого сражения дело так и не дошло, и обе армии разошлись в разные стороны.
Русско-литовская война грозила окончательно расколоть общерусскую церковь. Поэтому она вызвала осуждение в Константинополе. Руководство вселенской православной церкви решительно встало на сторону Москвы. В 1370 году патриарх Филофей подтвердил постановление, «чтобы литовская земля ни под каким видом не отлагалась и не отделялась от власти и духовного управления митрополита Киевского» (Алексея).
В июне того же года в разгар русско-литовской войны патриарх обратился с обширными посланиями к митрополиту Алексею и русским князьям. Филофей полностью одобрил деятельность Алексея и советовал ему и впредь обращаться в Константинополь по церковным и государственным делам ввиду того, что русский «великий и многочисленный народ» требует и великого попечения: он «весь зависит от тебя (митрополита Алексея. —
