Война между Литвой и Русью стала неизбежной. Готовясь к этой войне, Дмитрий Иванович попытался создать антилитовскую коалицию. Понимая, что исключительное влияние на исход войны окажет позиция Твери, князь Дмитрий прибегнул к помощи митрополита Алексея, чтобы уладить свои взаимоотношения с тверским князем. Как повествует тверской летописец, Дмитрий Иванович и митрополит Алексей позвали Михаила «на Москву по целованию, любовию, а съдумав на него совет зол». Князь Михаил не проявил сговорчивости. Тогда князь Дмитрий решился на крайние меры. Митрополит не забыл того, как родственник тверского князя Роман захватил его в Киеве и едва не уморил в заточении. Михаил принадлежал к пастве Алексея, но ничего не предпринял, чтобы вызволить духовного отца из злой неволи. Прошло время, и тверской князь поменялся местами с архиереем. Московские власти нарушили присягу (крестное целование) и арестовали тверского князя. Узника посадили «за приставы» на Гавшине дворе (Гаврила, или сокращенно Гавша, был старшим братом Кошки, родоначальника Романовых и Шереметевых). Тверских бояр также «всех поимаша и разно разведоша, и быша вси в нятьи и дръжаша их в истоме».
Алексей, связанный присягой, должен был немедленно заступиться за тверичей, но ничего не сделал. Московские власти надеялись, что в заключении тверской князь и его бояре одумаются и примут продиктованные им условия. Однако самочинные действия Москвы в отношении Твери не были санкционированы Ордой. В качестве высшей власти Орда разрешала конфликты между подручными русскими князьями, следуя старине. В Москве ждали со дня на день прибытия ханского посла Чарынка. Ввиду этого Михаила недолго держали в заточении. После освобождения Михаила из-под стражи с ним наскоро заключили «докончание» и отпустили в Тверь.
Текст московско-тверского договора до наших дней не сохранился. Но о содержании его мы узнаем из послания патриарха Филофея на Русь, написанного по случаю русско-литовской войны. Благороднейшие русские князья, писал Филофей, заключили договор с князем Дмитрием, чтобы всем вместе идти войной против врагов креста — огнепоклонников (литовских князей), после чего Дмитрий изготовился к войне и стал дожидаться союзников (тверского и смоленского князей), но те преступили крестное целование и не только не исполнили взаимного договора, но, напротив, соединились с нечестивым Ольгердом.
Тверской князь не желал соблюдать навязанный ему договор. По возвращении в Тверь он разорвал мир с Москвой. Князь Дмитрий тотчас же собрал рать и отправил ее на тверскую границу. Князь Михаил бежал к Ольгерду в Литву. Попытки противопоставить Ольгерду коалицию князей провалились. Зато Ольгерду удалось собрать под своими знаменами помимо литовских также тверские и смоленские полки. В 1368 году союзники внезапно вторглись в пределы Московского княжества и принялись грабить и жечь московские поселения. Не ждавший нападения Дмитрий Иванович наспех собрал немногочисленный сторожевой полк, но литовцы наголову разгромили его в битве на реке Тростне 21 ноября 1368 года. Готовясь к худшему, Дмитрий Иванович велел выжечь московский посад и затворился в недавно отстроенном каменном Кремле. Московская округа была разорена дотла. Ольгерд стоял у стен Москвы три дня, после чего отступил. Летописцы сравнивали первую «литовщину» с Федорочуковой ратью — татарщиной, опустошившей Тверскую землю при Иване Калите.
