Более пяти месяцев Бобби обдумывал, как ему поступить. «Не помню, где он работал тем летом: в магазине мужской одежды Адамса или в мясной лавке моего брата Говарда на Джеймс-стрит, — говорил Дуг. — Странно он себя вел. Все свои деньги он, бывало, тратил на одежду или на бифштексы. Он бросил работу у Говарда потому, что однажды сильно порезал палец на левой руке. Как бы то ни было, каждый день часов в пять его можно было видеть с удочкой в руках либо на лодке посреди залива, либо на берегу реки у стремнины. Мы с Недо Клермонтом часто присоединялись к нему. На рыбалке мы проводили по четыре-пять часов, не обменявшись за все время и десятком фраз. Из Бобби, бывало, слова не вытянешь — так глубоко он был погружен в свои мысли».
Бобби принял решение в конце лета. 1 сентября 1962 года на кухонном столе дома Орров по Грейт-норт роуд в присутствии родителей Бобби подписал любительский контракт с клубом «Бостон брюинс». По этому документу клуб «Брюинс» обязывался выплатить семье Орров премию в две тысячи восемьсот долларов: тысячу долларов наличными, девятьсот долларов — на наружный ремонт дома, и девятьсот долларов — на подержанный автомобиль, который Орры так и не купили. Вместо этого родители приобрели для Бобби на 900 долларов облигаций канадского займа. «Брюинс» обещал также купить Бобби новый костюм, если только он будет выступать за Ниагара-Фоллс или Ошаву. Впрочем, это обещание так обещанием и осталось.
Почему же все-таки «Брюинс»? Почему не чемпионы НХЛ «Канадиенс» или не «Мэйпл лифс», чей клуб базировался в Торонто — всего в ста пятидесяти милях, или не «Рэд уингз» или «Блэк хоукс»? «Бобби всегда любил быстро добиваться своего, — объяснял Дуг. — Он знал, что клуб „Брюинс“ занимает место в нижней части таблицы и, наверное, не скоро оттуда выберется. Вот он и прикинул, что в Бостоне будет лучше всего. К тому же клуб этот пожертвовал деньги на развитие хоккея в Пэрри-Саунде. Так почему бы не подписать контракт именно с „Бостоном“? Во всяком случае, там у него было больше всего шансов попасть в НХЛ».
Через несколько дней Дуг с Арвой отвели Бобби на вокзал. «Клуб „Брюинс“ организовал в Ниагаре-Фоллс тренировочный сбор для своих юниоров, — рассказывал Дуг, — и мы попросили кондуктора подсказать Бобби, где ему сходить и все прочее. По правде говоря, мы предполагали, что через пару дней Бобби вернется домой. Ведь он был всего пяти футов и пяти дюймов ростом и весил каких-нибудь сто двадцать семь фунтов. Да и лет ему было маловато. Вот мы и решили, что на него там взглянут и скажут: „Приходи-ка ты через годик-два, когда подрастешь“. Я представить себе не мог, что его примут». Но, несмотря на эти сомнения, Бобби Орр оказался не хуже даже самых опытных восемнадцатилетних защитников. Спустя две недели у Бобби спросили, в какой из двух юниорских команд ой хотел бы играть: в Ниагаре-Фоллс или Ошаве. За первую выступали уже бывалые хоккеисты, тогда как в Ошаве Хоккейная ассоциация Онтарио создала команду недавно. «Он сразу выбрал Ошаву, — сказал Дуг. — Я обрадовался, потому что в Ошаву езды из Пэрри-Саунда на два часа меньше».
