Орр же в течение этих двух лет выступал за разные команды Пэрри-Саунда, и всякий раз на игре с его участием трибуны так и кишели «разведчиками» НХЛ.
Наконец в 1962 году Орру исполнилось четырнадцать, и он мог подписать контракт юниора-любителя. Боумен, естественно, хотел, чтобы Орр подписал контракт с клубом «Канадиенс» и выступал за одну из его команд. Дэвидсон уговаривал Орра выступать за «Мэйпл лифс» и играть в Торонто в зале «Мэйпл лифс гарден». Детройтская «Рэд уингз» убеждала Бобби, что ему понравится жить в городе Гамильтоне и выступать за их команду, тогда как чикагская «Блэк хоукс» пыталась убедить Орра, что во всей Канаде не сыщешь лучшего города, чем Сент-Катеринс. Тем временем Блейер предлагал Орру на выбор любую из трех команд: «Ниагара-Фоллс» в Онтарио, «Флайерс» из Бостона или новую команду юниоров-любителей из Ошавы — города, расположенного в двадцати пяти милях восточнее Торонто. Но, что важнее всего, предлагая все это, Блейер пошел на один существенный компромисс.
Блейер к тому времени установил хорошие отношения с семьей Орров и пришел к правильному выводу, что Арву Орр вовсе не прельщала идея отпустить своего четырнадцатилетнего сына из Пэрри-Саунда в чужой город, в незнакомую семью. Дело в том, что если юниора-любителя приписывают к клубу, ну скажем, «Дженералс» из Ошавы, то на весь сезон — с сентября до середины июня он переезжает в данный город и живет у кого-нибудь на квартире. Днем он ходит (во всяком случае, должен ходить) в школу, а вечером либо тренируется, либо участвует в игре. По установившейся традиции, до начала календарных игр юниоры-любители проводят пятнадцать товарищеских встреч, потом играют приблизительно шестьдесят календарных игр, а затем по окончании сезона им предстоит еще двадцать пять финальных матчей. В результате молодые хоккеисты проводят долгие дни и томительные ночи, трясясь в автобусе по всей провинции Онтарио, а то и заезжая в Квебек. За это юниор-любитель получает в неделю не более шестидесяти долларов, большую часть которых он расходует на жилье, питание и другие нужды.
Миссис Орр — женщина весьма решительная, хотя и спокойная — ко всем своим детям относилась одинаково. Однажды какой-то репортер позвонил, ей домой и попросил передать трубку ее сыну. «Какому сыну? — холодно переспросила она. — У меня их трое». К счастью для Бостона, Блейер понял отношение Арвы к детям и предложил следующее: «Брюинс» согласен, чтобы в течение первого года Бобби ездил из Пэрри-Саунда на игры либо в Ниагара-Фоллс, либо в Ошаву. Никаких тренировок. Никаких собраний. Только игры. Если, конечно, Бобби удастся войти в основной состав той или иной команды. Услышав, что Бобби будет жить дома, миссис Орр тепло улыбнулась и кивнула одобрительно. Однако последнее слово оставалось за Бобби. «Мы с женой всегда старались приучать детей к самостоятельности, — рассказывал Дуг Орр. — Как родители мы указывали им на разные обстоятельства, подчеркивали хорошие и плохие стороны дела, но право принимать решение предоставляли им самим. Хотя Бобби было всего четырнадцать лет, но даже тогда он вел себя как взрослый, и всем нам было ясно, что последнее слово в этом деле принадлежит ему. В конце концов, от этого решения зависело многое, быть может, вся его карьера».
