Они хотели совершить попытку 11 декабря, но в ту ночь часовые не отходили от единственной части стены, которая была в тени. Следующей ночью компаньон Черчилля почему-то задержался, и Черчилль решился пойти на эту авантюру в одиночку. Он пишет:
«Вторник, 12 декабря. Всё что угодно будет лучше этой неизвестности. Снова наступила ночь. Снова прозвучал колокол на обед. Выжидая удобный случай, я прошёл через площадку и спрятался в одной из контор. В щель я наблюдал за часовыми. Полчаса они оставались бесстрастными и осторожными. Затем неожиданно один повернулся, подошёл к своему товарищу и они стали разговаривать. Они повернулись ко мне спиной.
Я выскочил из своего убежища, подбежал к стене, схватился руками за верх и подтянулся. Два раз я спускался в болезненных сомнениях, а на третий решил забраться наверх. Верх стены был плоским. Лёжа на ней, я бросил прощальный взгляд на часовых, которые до сих пор разговаривали, до сих пор стояли ко мне спиной, но, повторяю, они до сих пор находились всего лишь в пятнадцати ярдах. Затем я спустился в соседний сад и скорчился в кустах. Я был свободен. Первый шаг был сделан, и он был необратим».
Черчилль обнаружил, что дом, в сад которого он так бесцеремонно вторгся, ярко освещён и что у хозяина был званый ужин. Один раз двое гостей вышли в сад и встали на дорожке в нескольких ярдах от него, куря и болтая.
Думая, что его компаньон ещё может присоединиться к нему, Черчилль час прятался в кустах, пока не услышал из-за стены голос своего друга и ещё одного офицера.
«Всё кончено!» — прошептал его друг. Черчилль осторожно кашлянул. Два голоса приблизились. Чтобы запутать часовых, которые могли их услышать, один офицер сказал какую-то шутку, громко рассмеялся и процитировал фразу на латыни, а второй в это время тихо и отчётливо произнёс: «Я не могу уйти. Часовой что-то подозревает. Всё кончено. Ты можешь вернуться?»
Вернуться было невозможно. Черчилль чувствовал, что его всё равно поймают, и решил бежать, как он выразился, для своего удовольствия.
«Я пойду один», — прошептал он.
Он услышал, как его друзья удаляются по спортплощадке. В тот же миг он решительно зашагал по саду мимо открытого окна и по гравийной дорожке вышел на улицу. В пяти ярдах от ворот стоял часовой. Большинство охранников в здании школы знали его в лицо, но Черчилль отвернулся, и нельзя было сказать, узнал его часовой или нет.
Первые сто футов он шагал как по льду и внутренне содрогался, ожидая резкого оклика и треска маузера. Сердце выскакивало из груди, спина взмокла от пота. Преследуемый страхом, он ускорил шаг и оказался на одной из главных улиц Претории. На тротуарах толпились бюргеры, но не один не обратил на него внимания. Возможно, это случилось потому, что буры не носили особой формы, а в их коммандос воевали многие англичане, которые были одеты в галифе цвета хаки, а также многие американцы, французы, немцы, русские, и каждый в своей одежде.
