В течение двух лет (1915—1916) второй Джек Демпси провёл 29 боёв, из которых проиграл только 2, а 18 противников нокаутировал. Молодой боксёр возмужал и, как никто до него, овладел ближним боем. Он обладал необычайно сильными ударами с обеих рук, при этом был очень быстрым, ловким, полностью оправдывая прозвище «Джек-тигр». В штате Колорадо он прославился, и ему захотелось испытать свои силы в других частях страны. Первый такой матч Демпси провёл в 1917 году с 38-летним ветераном ринга Джимом Флином, который некогда входил в группу ведущих мастеров. Но об этом успели забыть, и потому в победу Флина никто не верил. Однако произошёл сюрприз. Бешеную атаку молодого соперника ветеран встретил с яростью и в первом же раунде нокаутировал его.
Эта молниеносная победа стала крупнейшим подвигом во всей многолетней карьере Джима Флина и затмила все его предыдущие успехи. До самой смерти (в 1936 г.) пожарный Джим Флин (затем шофёр такси, а под конец своей жизни бедняк, которому собирали на жизнь в складчину) был невероятно горд тем, что он единственный в мире сумел нокаутировать одного из самых замечательных боксёров в истории — Джека Демпси. Правда, ровно через год Демпси нокаутировал Флина, и тоже в первом раунде. Но это не стало событием: Джек побеждал и более грозных соперников.
Решающим в карьере Демпси стал матч с Фредом Фултоном в июле 1918 года. Фред Фултон весил 118 кг при росте 190,5 см и был общепризнанным кандидатом на встречу с чемпионом мира Джессом Уиллардом. Менеджер Фултона Майкл Коллинз полагал, что ещё один успех на пути к званию чемпиона пойдёт только на пользу его подопечному, и предложил встречу Фултон—Демпси. Результат этого боя поразил всех. Громадный Фултон был противником Джека Демпси всего 23 секунды (вместе с отсчётом). Едва гонг возвестил о начале поединка и Фултон вышел из своего угла, как Демпси оказался рядом. Фред попытался разорвать дистанцию, но получил два мощных удара в туловище, а через мгновение — ещё такую же порцию. После удара левой по челюсти претендент на титул чемпиона свалился навзничь и его голова повисла за канатами.
Часть спортивных обозревателей сочла победу Демпси случайной, но серия нокаутов в последующие месяцы убедила и их в том, что «Джек-тигр» — боксёр с большим будущим. Таким образом, 4 июля 1919 года, в день, предусмотренный для матча Фултон—Уиллард, против мощного ковбоя встал Джек Демпси. Бой наблюдало всего лишь несколько тысяч зрителей. Это объяснялось, во-первых, тем, что люди жили ещё под впечатлением мировой войны и им было не до бокса. Во-вторых, бой не возбуждал особого интереса со спортивной точки зрения. Несмотря на успехи Демпси, мало кто верил в его успех во встрече с таким колоссом, как Уиллард (111 кг, 198 см). Разница в пользу чемпиона в росте была 11 см, а в весе — 26,2 кг.
