Литто согласился сотрудничать с Олтменом. «По правде говоря, как бизнес вложение Боб интереса не представлял — времени я на него тратил уйму, а зарабатывал не так уж много, — продолжает Литто. — Но мне нравилось, потому что протест так и пёр из него, того и гляди, что-нибудь выкинет, такой вот сукин сын. Он всегда лез на рожон, мог, не стесняясь, послать куда подальше. Он никогда не лебезил, не угодничал. Но, бывало, вёл себя как самый последний болван. Боб мог быть тем, кем ощущал себя в конкретный момент, а ты и знать не знал, кем он прикинется на той или иной деловой встрече».
В 1963 году в противоположной от студии «Би-Би-Эс» части города Олтмен открыл своё предприятие — «Лайонз гейт». Компания заняла старинный двухэтажный особняк в стиле эпохи Тюдоров на бульваре Вествуд, 1334 в двух кварталах к югу от бульвара Уилшир. Офисы стали местом постоянного прибежища команды режиссёра. В обязательном порядке здесь был установлен стол для игры в пул, бильярдные автоматы и кресло из парикмахерской. Две деревянные винтовые лестницы вели на второй этаж. Имелся и внутренний дворик. Позднее Боб прикупил верхний этаж в здании напротив и превратил его в жилые помещения. В стене его кабинета был устроен бар.
Бобу нравилось всё делать стильно. Отныне никто не пил из бумажных стаканчиков — только из стеклянных. В течение рабочего дня он никогда не употреблял алкоголь, но строго придерживался принципа — «Ну что, пяти там ещё нет?». И группа точно знала, что дневная съёмка вот-вот закончится, стоило Бобу отправить администратора за его первым стаканчиком «Катти Сарк». Во хмелю Олтмен мог вести себя отвратительно. Рассказывает Томпсон: «Всё вроде бы ничего, сидим поддатые, шутим, всем весело, и вдруг Боба клинит и он начинает тебя доставать: «Я выведу тебя на чистую воду, знаешь, что у тебя за душонка…» Что тут остаётся делать — расстроиться да уйти. Когда напитки готовил я, то Бобу обычно наливал воду, а сверху чуть-чуть виски и осторожно, пока жидкости не перемешалась, передавал ему. Тогда он выпивал, считая, что пьёт чистый скоч». «Что бы ни говорили о закидонах и бурной жизни Боба, я могу сказать, что в тот период ни разу не видел, чтобы его образ жизни помешал работе. К пяти утра он приходил в себя, а в шесть был в кабинете», — добавляет Литто.
Олтмен обожал азартные игры и мог ни с того ни с сего сорваться в Лас-Вегас. Однажды с ним поехал приятель со своей подружкой. Он пришёл в номер Олтмена в отеле «Сэндз» и увидел режиссёра, сидящим на ковре в окружении разбросанных повсюду 100-долларовых купюр — Боб выиграл тогда пять тысяч. По его словам, имел место такой диалог:
