Дмитрий Иванович опять закрылся в Кремле. После восьми дней осады начались переговоры о перемирии. Как сообщает летопись, великий князь московский прислал к Ольгерду своего боярина с предложением мира, так как не мог оказать ему серьезного сопротивления. Тогда Ольгерд сжалился над московским правителем, «любовь свою над ним учинил, из Москвы его не добывал и мир с ним взял». Вслед за этим Дмитрий Иванович выехал из укреплений и одарил Ольгерда золотом, серебром и другим богатством.
Во время той встречи, согласно летописи, Ольгерд сказал: «…хочу под городом твоим Москвою копье свое приклоните, и ту славу учинити, что великий князь Литовский, Русский и Жамойтский Ольгерд копье свое под Москвою приклонил». Сев на коня, он приблизился к Кремлю и дотронулся до него копьем. «Помни, что копье литовское стояло под Москвой», — обратился он к московскому князю на прощание.
Через некоторое время мирное соглашение было усилено новым династическим браком: брат великого князя московского женился на дочери Ольгерда Елене.
Однако мир держался недолго. В 1372 году тверской князь Михаил в очередной раз попросил у Вильни помощи в борьбе с агрессивной Москвой. Летом наше войско двинулось в третий поход на восток. И вновь до решающей битвы дело не дошло. Простояв несколько дней под Москвой, Ольгерд согласился на новое перемирие, так как именно в то время Великое Княжество Литовское вело трудную борьбу с немецким Орденом.
Смерть великого князя Ольгерда вызвала глубокий внутренний разлад в Великом Княжестве Литовском.
Старшие сыновья Ольгерда не согласились с тем, что власть в Вильне перешла к Ягайле. Соглашение последнего с немецкими рыцарями привело к тому, что родной брат Ольгерда старый князь Кейстут в 1381 году занял Вильню, лишил своего племянника власти и арестовал его, но затем отпустил на свободу. А следующим летом уже Ягайло при поддержке немецкого рыцарства и виленских горожан захватил Кейстута и заточил его в башне Кревского замка, где 15 августа 1382 года князь был удушен. Сын же Кейстута, Витовт, смог бежать из неволи и нашел пристанище у крестоносцев в Мальборке.
Захватив великокняжеский престол, Ягайло вынужден был укреплять свою власть, так как его не признавали князья Андрей Полоцкий, Дмитрий Брянский и самый главный соперник — Витовт, который начал приводить на земли Великого Княжества войска рыцарей.
Только летом 1384 года Ягайло и Витовт пришли к соглашению. Витовт вернулся из Пруссии и получил свои Городенщину и Берестейщину. Однако Андрей Ольгердович вместе с подвластной ему Полотчиной отдался под покровительство Инфлянтского ордена. Таким образом, Великое Княжество оказалось в весьма сложной ситуации.
