Ягайло искал союза с соседними государствами. Существовала возможность избрать сближение либо с Москвой, либо с Польшей. Еще в конце 1382 года Ягайло через свою мать Ульяну провел переговоры с Москвой и даже достиг с московским князем Дмитрием Ивановичем предварительной договоренности.
Предусматривалось, что Ягайло примет христианство восточного обряда и женится на дочери московского правителя Софии. Но когда Москва потребовала от него признать себя вассалом («младшим братом») князя Дмитрия и крестить в православие «всю Литву», в Вильне от такой перспективы отказались.
Ягайло находился в шатком положении, и преимущество было отдано блоку с Польшей, с послами которой велись переговоры еще в 1383 году. Уния Великого Княжества и Короны тогда отвечала интересам обеих сторон. Она позволяла объединить силы двух государств против общего врага — крестоносцев. Немецкая экспансия в Польше достигла угрожающих масштабов. Полякам важно было обеспечить спокойствие своих границ и со стороны Великого Княжества Литовского, так как литвины только за один поход в 1376 году вывели из Польши 23 тысячи пленных.
В перспективе польские магнаты рассчитывали, видимо, на свое доминирование в соседней державе. Их особенно привлекали земли Волыни и Подолья.
В январе 1385 года виленская делегация провела переговоры в Кракове, а летом поляки приехали в Великое Княжество.
Акт унии был подписан 14 августа в Беларуси, в княжеской башне Кревского замка. Ягайло получил право вступить в брак с польской королевой Ядвигой и стать королем Польши. С этой целью он обязывался принять католичество и крестить в него братьев, родственников и других подданных, освободить пленных христиан (поляков), выплатить 200000 флоринов за срыв соглашения о брачном союзе Ядвиги с Вильгельмом Габсбургом, вернуть захваченные территории и навсегда присоединить свои земли к Королевству Польскому.
Окончательное утверждение унии произошло в 1386 году, после того как Ягайло крестился на Вавельской кафедре в Кракове, вступил в брак с Ядвигой и 4 марта торжественно короновался. Официально он начал носить титул «короля Польши, верховного князя Литовского и дедича Русского».
С юридической стороны акт Кревской унии (кстати, некоторые исследователи считают этот документ более поздней фальсификацией, так как он был не известен при жизни Ягайлы и о нем нет упоминаний в белорусских летописях) означал инкорпорацию Великого Княжества Литовского в состав Польши. Однако на практике инкорпорировать такое сильное государство было невозможно. Благодаря политической активности недовольных унией общественных кругов Великого Княжества Литовского этот план так и не стал реальностью. Уже в 1386 году восстал князь Андрей Полоцкий, считавший, что после принятия католичества Ягайло не имеет права быть главой Великого Княжества.
