Походы великого князя Ольгерда на Москву
В середине XIV века зависимые от Вильни земли достигали на востоке границ Рязанского и Тверского княжеств. В верховьях Оки удельные Рюриковичи добровольно становились вассалами Ольгерда. Это чрезвычайно тревожило правителей Московского княжества, которое выступило с собственной программой собирания восточнославянских земель. Дело дошло до вооруженных столкновений между Москвой и Вильней. Но уже в 1348 году Ольгерд и великий князь московский помирились. Два года спустя мир был закреплен династическим браком: тверской князь Всеволод отдал за Ольгерда свою дочь Ульяну. На этом основании Тверь, не желавшая подчиняться Москве, стала постоянным союзником Вильни и искала у нее защиты.
Так случилось в 1368 году, когда московский правитель Дмитрий Иванович (названный позднее Донским) послал войска завоевывать тверские веси на правобережье Волги, а затем пригласил к себе в Москву тверского князя Михаила, арестовал его и бросил в темницу. Выйдя на волю, Михаил сразу же поспешил к Ольгерду с просьбой о заступничестве, тем более что Москва угрожала нападением на Тверь.
Готовясь к войне с Великим Княжеством Литовским, Дмитрий Иванович уже в 1367 году приказал срочно возводить в Москве «город каменный». Однако на границе долгое время было тихо. Только осенью 1368 года Ольгерд повел войска на Москву.
Хоругви двинулись из Витебска. Шли они скрытно и тихо, поэтому в Москве не сразу узнали об опасности. Получив известие, московский князь разослал по всей стране грамоты с приказом как можно скорее вести к столице собранных ратников.
Навстречу Ольгерду вышел воевода Дмитрий Минин, возглавлявший передовой полк, который был сформирован из москвичей и жителей близлежащих городов. В битве у Волока Дамского, недалеко от реки Троены, наши хоругви наголову разгромили это войско и пошли прямо на Москву. Не встречая больше никаких препятствий, Ольгерд вскоре появился у стен Кремля.
Великий князь московский с войском затворился в хорошо подготовленных для обороны укреплениях. Три дня и три ночи Ольгерд стоял под высокими стенами московской твердыни, но захватить ее было невозможно. С пленными и богатой добычей он покинул Москву и спокойно возвратился в Великое Княжество.
Осенью 1370 года Дмитрий Иванович вновь напал на Тверь, опустошил много городов и волостей. Тверской князь Михаил обратился за помощью к Ольгерду, и тот выступил во второй поход на Москву. Вместе со старым князем шли его сыновья и братья, а также смоленский князь Святослав, который вел смоленское войско. Задержавшись у Волока Дамского, хоругви Ольгерда подошли к Москве только в начале зимы.
