Обитель расположена в излучине Москвы-реки, в десяти километрах от Кремля, на землях боярина С. В. Ховрина, подаренных монастырю. Впоследствии Стефан Васильевич стал иноком этого монастыря; пострижен он был под именем Симон, и от него монастырь стал называться Симоновым.
Монастырь благоустраивался на протяжении всех лет своего существования. И все, что возводилось, было гармонично и естественно, в традициях русского зодчества. Завершением архитектурного ансамбля стало строительство в конце 1840-х годов по проекту К. Тона 92-метровой пятиярусной колокольни, которая зрительно замкнула панораму города из Кремля в южном направлении.
Обитель хорошо смотрелась на берегу Москвы-реки, а с другой стороны к ней подходила живописная зеленая роща и был пруд, который, по преданию, выкопан при непосредственном участии преподобного Сергия Радонежского в 1370-х годах.
Усовершенствованные технологии, новые приемы в строительстве очень быстро распространялись не только в столицах, но и в самых разных краях государства.
…Большая колокольня главного храма (Успенского собора) Киево-Печерского монастыря сооружалась в 1731–1745 годах по проекту архитектора И. Г. Шеделя. Изначально колокольню предполагалось возвести пятиярусной и высотой 85,5 метра. Однако заказчик остался недоволен, и архитектор внес изменения в проект. Была построена почти 97-метровая четырехъярусная колокольня. В плане она представляет собой восьмигранную башню, которую завершает полусферический позолоченный купол. Диаметр основания колокольни — 29 метров, а толщина стен первого яруса — 8 метров. Колокольня украшена декоративной, традиционной для Украины керамикой. Причем ее устанавливали в виде блоков, для XVIII века это был совершенно новый технологический прием в строительстве.
В архитектурно-художественном оформлении колокольни главное место отводилось приемам классической ордерной системы. Первый ярус был оформлен под руст (большие прямоугольные камни); на втором между окон (их восемь) размещены 32 дорические колонны; на третьем ярусе 16 ионических колонн оформляли восемь проемов, которые в свою очередь украшены колонками меньших размеров; на четвертом ярусе — группы коринфских полуколонн (по три в каждой группе).
На втором ярусе находилась библиотека монастыря, а на третьем на огромных брусьях висели колокола общим весом свыше пяти тысяч пудов.
Помощник знаменитого московского «артиллерийско-колокольных дел мастера» Ивана Моторина Гаврила Лукин отлил на Гостином дворе Киево-Печерского монастыря в 1732 году 1000-пудовый колокол для Большой колокольни.
