Весной 1384 года начался новый поход Витовта, поддержанного Орденом, против Ягайло, которому удалось отбиться – многие историки считают, что «Орден, стращая постоянно Ягайлу Витовтом и наоборот, старался эксплуатировать в свою пользу обоих князей». В «залоге» у крестоносцев остались сыновья Витовта и многие родственники.
14 мая 1384 года в построенном рядом с Ковно новом орденском замке Мариенвердене князь Витовт и великий магистр подписали союзный договор. Крестоносцы обещали возвратить сыну Кейстута наследственные земли, а Витовт обещал помогать и служить Ордену; после смерти Витовта и при отсутствии у него наследников его земли переходили тевтонам.
Рыцари, не давая достаточных войск для победы над Ягайло, потребовали от Витовта очень многого. Полки Витовта выступили против крестоносцев через две недели после подписания нового договора – в июле 1384 года литовско-жемайтские отряды взяли штурмом орденские замки Юрбург, Баденбург и Мариенверден, разграбили их и ушли в Литву. Ягайло давно уже вел переговоры о союзе с поляками и победа над ним была почти невозможна – Витовт понимал бесперспективность этой борьбы.
В 1382 году умер Людовик Венгерский, двенадцать лет сидевший на польском престоле. Одна из его дочерей Мария была замужем за сыном императора Священной Римской империи маркграфом бранденбургским Сигизмундом. Именно Сигизмунд должен был стать наследником Людовика в Польше. Польские магнаты были против кандидата чужеземца и добились, чтобы вдова короля Людовика венгерского Елизавета отправила в Польшу другую дочь – Ядвигу. Осенью 1386 года она приехала в Краков. Теперь её было необходимо выдать замуж – среди кандидатов были жених Ядвиги, сын Леопольда Австрийского Вильгельм, польский князь Владислав Пяст, князь Земовит Мазовецкий. Однако женихом по призванию поляков стал Ягайло Ольгердович. Полякам нужен был король, который должен был отобрать у Ордена поморские земли. Магнаты надеялись, что недавний язычник Ягайло-литвин увеличит их права и привилегии. Ягайло было нужно ехать в Польшу, но для этого ему было необходимо помириться с Витовтом, который во время отсутствия Ягайло мог вернуть себе власть в Литве. Осенью 1384 года Ягайло отправил Витовту послов с предложением о мире.
Витовт со своими соратниками, которых было совсем не много, получил от Ягайло во владение часть бывшего удела своего отца. Уже осенью 1384 года он по поручению двоюродного брата и убийцы своих родителей напал на пограничные земли Ордена. В это же время, в сентябре 1384 года в Кракове была коронована двенадцатилетняя Ядвига, ставшая королевой Польши. Через три месяца, в январе 1385 года, в Краков прибыли послы Ягайло – он сватался к польской королеве. Польские магнаты выставили Ягайло многочисленные требования – принять христианство, подписать унию Польши и Великого княжества Литовского, заплатить двести тысяч флоринов как залог за выполнение обещаний, возвратить Польской Короне земли, которые она посчитает своими, освободить пленных поляков.
