Будущий великий князь Литовский Витовт родился в 1350 году в Трокском замке. Некоторые историки считают, что свое имя он получил в честь языческого бога Святовита. По-жемайтски Вит – «желанный господин». Возможно, это имя превратилось в красивое имя – Витовт. Молодой князь вырос в простой обстановке в обществе пяти родных и двенадцати двоюродных братьев – сыновей Ольгерда.
Летописи и хроники впервые упоминают о Витовте в 1370 году, как участнике битвы с крестоносцами у реки Рудавы. В 1368 и 1372 годах он участвовал в походах на Московское княжество. В 1376 году князь гродненский Витовт участвовал в походе на Польшу. В 1377 году Витовт возглавил поход на земли крестоносцев. В этом же году он женился на Анне, дочери Святослава Ивановича Смоленского. Именно Анна спасла мужа за день до его убийства в Кревском замке: «переодетый в платье одной из служанок жены, допущенной к нему, Витовт в темную ночь был спущен в корзине во двор, сел в ожидавшую его повозку и ускакал; в ту же ночь выехала из Крево княгиня Анна с дочерью Софией». Погоня князя Витовта не догнала, княгиня Анна очень хорошо организовала побег обессиленного в тюрьме мужа.
Витовт попытался получить помощь у князя Мазовецкого Януша, мужа его сестры. Януш отказал и Витовт ушел к крестоносцам – его с почетом встретил сам великий магистр Конрад Ратенштейн. К Витовту стали стекаться все оставшиеся в живых соратники его великого отца. У Витовта все равно не хватило сил для борьбы с Ягайло, а крестоносцы обещали помощь только в случае крещения Витовта. В октябре 1382 года князь-изгой пообещал принять христианство. Великий магистр Тевтонского ордена в Ливонии направил письмо Ягайло с требованием вернуть земли Кейстута Витовту. В январе 1383 года Ягайло отказался это сделать, но предложил продолжить переговоры – в Литве его не любили и положение великого князя-государя не было прочным.
В июле 1383 года Тевтонский орден объявил войну Ягайло – «как высокомерному правителю, продававшему пленных рыцарей, присвоившему земли Ордена, неправо начавшему войну с мазовецкими князьями». Отряды рыцарей и Витовт с литовско-жемайтскими полками взяли Ковно, Троки и осадили Вильно.
Ягайло сумел отстоять стольный город и Витовт временно отступил в орденские земли. В октябре 1383 года Витовт крестился недалеко от Кенигсберга, получил имя «Виганд», – так звали его крестного отца, комтура Ордена. В январе 1384 года Витовт и великий магистр Конрад Чольнер фон Ротенштейн подписали договор, по которому крестоносцы обещали помощь Витовту в «добывании отчины» за территориальные уступки – Жемайтию. Витовт также должен был признать себя вассалом тевтонов.
