Ягайло, собрав десятитысячное войско, принял решение участвовать в походе великого эмира татарского Мамая на Московское государство. Он не участвовал 8 сентября 1380 года в Куликовской битве, боялся, что воины не поддержат его в неправедной войне, да и слишком мало у него было сил. Кто-то из руководителей тевтонцев предупредил Кейстута о тайном договоре Ягайло – если бы дядя и племянник начали междоусобную борьбу, то Орден легко бы захватил земли Великого княжества Литовского. Кейстут в октябре 1380 года налетом взял Вильну и у возвратившегося с Дона Ягайло нашел его договор с Орденом. Он не стал карать племянника, дал ему стол в Витебске и Крево. Сам Кейстут стал великим князем Литовским. Ягайло отправился в свой удел, присягнув дяде, «что никогда против него не выступит и всегда в его воле будет».
Кейстут Гедиминович помирился с великим московским князем Дмитрием Донским. Он мобилизовал воинов-ополченцев и в начале 1380 года начал поход на крестоносцев. Он нанес им один из самых тяжелых ударов за всю стопятидесятилетнюю борьбу Великого княжества Литовского с Орденом. Рушились Тевтонские замки, разбитые отряды крестоносцев уходили на запад, пленных рыцарей вели на восток. Летом 1380 года Кейстут отправился усмирять восставшего, по наущению тевтонцев, Новгород-Северского князя Корибута. В это же время заговорщики во главе с Ягайло ворвались в полупустой Виленский замок, вырезав всех оставшихся соратников Кейстута. Ягайло с помощью крестоносцев, подкупавших членов княжеской династии Гедиминовичей, объявил себя великим князем Литовским. В стране началась междоусобная резня. Два войска Кейстута и Ягайло встали друг против друга. Ягайло пригласил Кейстута и его сына Витовта на переговоры, поклявшись в их неприкосновенности. Как только они появились в лагере Ягайло, их взяли под стражу. Кейстута и Витовта тайком отправили в Вильно, их войску объявили, что там пройдут мирные переговоры. Войско разошлось по домам.
Холопы племянника задушили восьмидесятилетнего дядю – в темном и смрадном подземелье, через пять дней после захвата. Многие знатные его приближенные были колесованы. Хроники говорят о том, что была утоплена и жена Кейстута и мать Витовта – Бирута.
Князь Витовт чудом бежал из заключения и ушел собирать силы для борьбы с Ягайлом. Победить ему не удалось и в 1384 году Витовт «помирился» с убийцей отца и матери и получил в управление Гродно, Брест и Луцк. Вскоре Ягайло стал польским королем, между Польшей и Великим княжеством Литовским была подписана объединительная Кревская уния. Литовско-белорусско-русское государство постепенно стало превращаться в полувассала Польской короны. Не согласен с этим был только один человек – Витовт.
