К концу XIV века при великом магистре образовался совет из пяти высших сановников ордена, который определял всю политику Ливонского ордена. До XVI века полноправных братьев – рыцарей было около полутысячи, в середине XVI века – не много более ста. Братья со своими вооруженными кнехтами и орденские вассалы составляли его войско – около четырех тысяч в начале XV века. С этого времени важное место в политике ливонцев стали занимать наемные войска. Казна Ливонского ордена находилась в Феллине-Вильянди.
В 1330 году Ливонский орден – «Dutcher orden to Lyffland» – победил рижского архиепископа в тридцатилетней войне и стал феодальным сеньором Риги. После Грюнвальдского разгрома в Риге в 1419 году был создан ландтаг, с 1452 года в Риге установилось двоевластие архиепископа и ордена. Двоевластие сохранялось до середины XVI века, до начала Ливонской войны. К этому времени все орденские владения были разделены на несколько областей, во главе которых стояли замки – бурги. В каждом бурге находился конвент из 15–20 рыцарей. Во главе конвента стоял командор или фогт. Во власти конвента находилось финансовое и хозяйственное управление, судебные дела, войско, охрана. Несколько бургов подчинялись обербургу. Войсками в военное время руководил маршал ордена, его резиденциями были Венден и Сегевольд. Орденский капитул из маршала, командоров и фогтов избирал великого магистра, которого утверждал гохмейстер. Ливонские рыцари были обязаны нести военную службу. Для решения проблем внешней и внутренней политики созывались ландтаги, в состав которых входили рижский, дерптский, эзельский, ревельский, курляндский архиепископы, великий магистр с высшими рыцарями, ливонское дворянство и знатные горожане.
В 1503 году Ливонский орден проиграл войну московскому великому князю Ивану III. Во время второй Ливонской войны 1558–1578 годов Ливонский орден распался – после его разгрома русскими войсками в Эргемском сражении 2 августа 1560 года. Последний магистр Ливонского ордена стал первым герцогом созданного Курляндского герцогства.
Поражения Тевтонского ордена от Александра Невского и Миндовга поставили его в очень сложное положение. В этот период германским императором стал Рудольф Габсбургский. При его содействии из германских земель пошел поток немецких рыцарей. Орден владел землями от низовья Вислы до литовских земель и до Мазовии. Были построены мощные замки – Эльбинг, Мариенвердер, Мариенбург, Виндава, Гольдинген, Митава.
