Ливонский орден начал завоевание земель литовцев, куршей, прусов.
13 июля 1260 года у озера Дурбе, у Мемеля, литовские войска во главе с князем Миндовгом разгромили войска Ливонского ордена. В бою погибли великий магистр, орденский маршал, начальник датско-шведского отряда союзников и сто пятьдесят рыцарей. Сразу после битвы великий литовский князь Миндовг послал послов к великому владимирскому князю Александру Невскому о совместной борьбе с орденом. Смерть Миндовга и Александра – в один год – помешала выполнению этого грандиозного плана.
18 февраля 1268 года объединенное русское войско Новгорода, Пскова, Переяславля-Залесского, Владимира, Суздаля, Смоленска и Полоцка разгромили датско-немецкое войско под Раковором-Везенбергом. Войско было построено так: рыцари и кнехты в центре, датчане – на правом, ополчение – на левом фланге. Русские перешли реку и построились к битве: против ополчения встали псковичи со своим князем литовцем Довмонтом, братом Миндовга, против «железной свиньи» ливонцев стали новгородцы, дальше – владимирские и суздальские полки. В начале битвы русские войска яростно выдержали жестокий удар рыцарей, понеся тяжелейшие потери. У новгородцев погибли почти все военачальники, «чело» русского войска возглавил выдающийся полководец Довмонт Псковский. «Железная свинья» немцев смешала новгородские и псковские полки, второй немецкий отряд незаметно зашел в тыл русского войска и ударил по обозу. «Чело» русских в течение нескольких часов упорно билось в окружении. В конце дня Довмонт с полками перешел в наступление, немцы дрогнули, и русские войска били и гнали их почти семь километров до самого Раковора. Ливонские рыцари назвали Довмонта Псковского, разрубавшего своим двадцатикилограммовым мечем закованного в доспехи всадника с конем, героем Раковорской битвы. До 1299 года князь Довмонт бил крестоносцев, даже если сто его воинов выходили против тысячного отряда ливонцев.
До начала XIV века Ливонский орден был очень тесно связан со своим руководством в Пруссии, с резиденцией Тевтонского ордена в Мальборге. С середины XIV века, когда в 1347 году булла римского папы положила конец ленной зависимости Ливонского ордена от балтийских епископов, его территория включала две трети латышских и эстонских земель. Во главе ордена стоял пожизненно избираемый магистр с резиденцией в Риге или в Вендене-Цесисе. Укрепленными замками ливонского ордена управляли комтуры и фогты, ежегодно отчитываясь перед капитулом высших лиц ордена.
