В состав Великого княжества Литовского кроме непосредственно литовских земель входили белорусские земли (в XIII–XVIII веках), Украина (до 1569 года), части России (до 30-х годов XVI века). Усиление Московского княжества после Куликовской битвы, постоянная агрессия крестоносцев, обострение внутренних противоречий, политическая борьба подготовили почву для союза Великого княжества Литовского с Польшей.
Летом 1385 года в замке Крево была заключена династическая уния Литвы и Польши, по которой литовский князь Ягайло Ольгердович женился на польской королеве Ядвиге и стал польским королем. За это он был обязан присоединить Великое княжество Литовское к Польше, окатоличить литовцев и белорусов, дав им привилегии по отношению к православным и язычникам. Тогда же на съезде в Волковыске было решено, что Польско-Литовским государством должен управлять Ягайло, а затем сын его и Ядвиги.
В феврале 1386 года Кревская уния была ратифицирована Польшей, Ягайло стал королем Владиславом. Независимость Великого княжества была фактически потеряна. Началась длительная междоусобная война Ягайло-Владислава и великого князя Литовского Витовта, сына знаменитого князя Кейстута. Война закончилась Островским соглашением 1392 года, по которому Великое княжество Литовское во главе с Витовтом стало автономией Польши под верховной властью польского короля.
Великий князь Витовт, правивший с 1392 по 1430 год значительно укрепил свою власть в княжестве, сажая в уделах наместников, усилил фактическую независимость Литвы от Польши, расширил территория княжества, отбил у крестоносцев Жмудь, захватил Смоленск и Вязьму. Захват этих земель положил начало вековой войны Литвы и Москвы, несмотря на то, что дочь Витовта Софья вышла замуж за московского князя Василия, сына Дмитрия Донского.
В 1410 году произошло выдающееся событие в Польско-Литовском государстве – Грюнвальдская битва. 200 лет немецкий Тевтонский орден вел постоянную войну с соседними государствами, войну без правил, показав себя организацией без чести и достоинства. Заключенные договора тут же нарушались «орденскими братьями», не было преступления, которое бы не совершили крестоносцы. Орден давно планировал захватить всю территорию Литвы, Латвии, Эстонии, Псковские и Новгродские земли, Полоцк, Минск, Слуцк, Гродно, – Витовт и Ягайло об этом хорошо знали.
15 июля 1410 года в орденских землях у деревень Грюнвальд и Танеберг войско крестоносцев встретило и остановило объединенное войско Ягайло и Витовта.
