Тем временем по рекомендации Роллера, которого он впоследствии назвал одним из своих учителей, Гитлер начал брать уроки искусства у венского скульптора Панхольцера, не оставляя мысли поступить в академию. Однако на экзаменах осенью 1908 года все на то же отделение живописи он провалился уже в первом туре, получив «неуд» по композиции. До демонстрации картин, созданных по наставлениям Панхольцера, дело даже не дошло.
После неудачи с экзаменами Гитлер съехал с прежней квартиры на Штумпераллее, 29 и не оставил своего нового адреса никому, в том числе Августу Кубичеку, удачно поступившему в консерваторию. Как вспоминал Кубичек, «Гитлер был отвергнут миром и оттого стал неуравновешенным». В этом уходе от всех родных и знакомых был и свой плюс. Австрийское военное ведомство так и не сыскало кочующего по Вене Гитлера, чтобы призвать его в императорско-королевскую армию. Но наивно было бы объяснять подобный образ жизни Гитлера тем, что он хотел всеми способами избежать военной службы. Нет, как мы скоро убедимся, Гитлер в дальнейшем пошел добровольцем — правда, не в австрийскую, а в германскую армию — и показал себя умелым и храбрым солдатом. Скорее причина заключалась в состоянии его души, которая переживала потрясение из-за крушения надежд на карьеру профессионального художника или архитектора и требовала уединения.
Какое-то время Адольф зарабатывал на жизнь трудом художника-самоучки. Он рисовал венские пейзажи и продавал их туристам и горожанам, иногда писал портреты по заказу прохожих. Он вполне освоил к тому времени технику портретной живописи. Но портреты продавались гораздо хуже пейзажей, поэтому Гитлер чаще писал пейзажи. Рисовал он и рекламные плакаты и буклеты, а порой даже давал консультации по архитектуре. Писал как маслом, так и акварелью. Рисовал чаще с фотографии, чем с натуры, так как не хотел тратить время на то, чтобы рисовать, стоя на улице за мольбертом. Это было дольше и труднее.
В 1910 году у Гитлера произошел конфликт с его партнером по артистическому бизнесу Райнхольдом Ханишем. Гитлер заявил в полицейский комиссариат, что Ханиш украл у него акварель стоимостью в 9 крон и присвоил выручку от продажи другой акварели — в 19 крон. Незадачливый партнер в результате был осужден на семь дней тюрьмы. Впоследствии Ханиш распространял о Гитлере разного рода порочащие небылицы, которыми позднее охотно пользовались политические противники и биографы фюрера. После 1933 года Ханиш выдавал свои рисунки за гитлеровские и бойко продавал их коллекционерам. Эти сплетни не прошли бедняге даром. Сразу после аншлюса Австрии Ханиш был арестован гестапо и, по одним данным, умер во время следствия от воспаления легких, а согласно другим — повесился.
