Сильный правитель во главе сильного государства был объективно необходим западным грекам в условиях нарастающей агрессии варварского мира. Но при врожденном своеволии и недостатке уважения к власти в греческом народе, в условиях жестких внутриполисных политических противоречий между олигархией и городской чернью, бесконечных усобиц между эллинскими городами-государствами, только устрашение насилием противников, суровые расправы с выявленными заговорщиками и всеобщая полицейская слежка за гражданами могли обеспечить стабильность режима единоличной власти архонта Сицилии. Поэтому политические приоритеты довлели над моралью в иерархии ценностей сиракузского тирана, и сам Дионисий это не просто осознавал, он воспринимал это как свою личную трагедию. Трагедию во всех смыслах этого слова.
Как известно Дионисий был предан театру и принимал деятельное участие в литературной жизни своего времени. Он написал несколько трагедий на обычные у греков мифологические темы, из которых сохранилось несколько небольших фрагментов, позволяющих догадываться о самоосмыслении тираном собственного положения и участи. В одном из своих произведений тиранию Дионисий назвал «матерью несправедливости». В тоже время для своих трех дочерей он выбрал имена: Дикайосина (справедливость), Софросина (мудрость) и Арета (добродетель). Противоречие было неразрешимым и тягостным для Дионисия: в стремлении к справедливости он вынужден был умножать насилие и насаждать страх.
Совершенно был прав Цицерон, когда писал о тиранах: «Те, кто захочет, чтобы их боялись, сами неминуемо будут бояться именно тех, кто будет бояться их». Известно множество примеров такого рода из жизни Дионисия.
У Дионисия был друг Дамокл, который однажды позволил себе помечтать вслух и сказал: «Пожить бы и мне, как живут тираны!» Дионисий предоставил ему такую возможность. Дамокла облачили в роскошные одежды, умастили душистым маслом, украсили его голову венком из самых ароматных роз и поместили на пиршественное ложе. Слуги суетились вокруг него, немедленно исполняя каждое его пожелание. Но посреди пира Дамокл заметил свисающий с потолка на конском волосе меч, направленный прямо ему на голову. Кусок застрял у него в горле, и он со страхом и недоумением спросил: «Что это значит?» Дионисий ответил: «Это значит, что тираны всю свою жизнь пребывают на волосок от гибели».
Друзья как-то упрекали Дионисия, что он выдвигает на важные должности некоего порочного негодяя, а он ответил им: «Я хочу, чтобы хоть одного человека в Сиракузах ненавидели больше, чем меня». Разумеется, это была шутка. На самом деле к этому времени Дионисий был весьма уважаем в народе, и власть его была крепка. Но, как известно, в каждой шутке есть доля правды, и Дионисий всю жизнь опасался народной ненависти.
