И даже карая заговорщиков, он старался придерживаться своеобразной справедливости. Прослышав, что двое юношей за вином говорили много дурных слов про него и тираническую власть, Дионисий позвал обоих к себе на ужин. Здесь он увидел, что один из них много пил и много болтал, а другой пил мало и осмотрительно. Первого он отпустил, рассудив, что к пьянству он склонен от природы, а к злословию от пьянства, второго же казнил как человека неблагонадежного и умышляющего враждебные действия.
Задолго до Маккиавелли Дионисий знал, что «главная задача всякого государя состоит в том, чтобы избегать ненависти и презрения». Этому он учил своего непутевого сына и будущего преемника власти Дионисия Младшего. Узнав, что сын совратил жену свободного человека, он гневно спросил его: «Разве ты знаешь за мной что-либо подобное?». Юноша ответил: «Но у тебя не было отца-тирана». — «А у тебя, коли ты не перестанешь творить безобразий, — сказал Дионисий, — не будет сына-тирана». Слова эти оказались пророческими.
Не более снисходителен был Дионисий и к человеческим слабостям своей матери. Когда она, будучи уже в преклонном возрасте, пожелала снова выйти замуж, он запретил этот брак, сказав, что законы государства переделать он может, но законы природы — никак. В последствие этот случай породил безосновательные подозрения, что мать тирана умерла не естественной смертью, а была им отравлена, и недруги Дионисия охотно распространили этот ложный слух по всему греческому миру. Еще один навет гласил, что Дионисий был виновником гибели в бою своего брата Лептина, которому, дескать, он намеренно не оказал своевременной помощи во время морского сражения. Но правда была в том, что даже в отношениях с самыми родными и близкими людьми, не говоря уже обо всех прочих, ему приходилось быть, прежде всего, государем, а только потом уже, по возможности, любящим сыном, братом, отцом и другом.
Дионисий как личность обладал многими достоинствами и вовсе не был от природы ни кровожадным, ни жестоким. Он всегда старался избегать насилия там, где мог добиться цели с помощью своего авторитета или убедительных речей. Но вступив на путь единовластия, он уже не мог позволять своим чувствам и побуждениям души господствовать над разумом, все его действия как правителя, в конечном счете, определяла логика сначала борьбы за власть, а потом ее удержания всеми доступными способами. Циничное отношение к нравственным ценностям при этом не было какой-то особенной чертой характера Дионисия. Так смотреть на мир людей обучала молодежь греческая школа, не говоря уже о пресловутом житейском опыте. Уроки софистов позволяли говорить, что от природы существует лишь право сильного, а все остальное — условности. Как утверждал тот же блестящий софист Горгий, уроженец города Леонтины: «От природы не слабое сильному препона, а сильное слабому власть и вождь: сильный ведет, а слабый следом идет». Дионисий должен был всегда оставаться сильным во имя сохранения своей власти и самой жизни.
