Россия расценила Гадячский договор как объявление войны и ввела на Украину войска еще до его ратификации.
В июне 1659 года произошла, стыдливо замолчанная отечественной официальной историей, битва под Конотопом.
Решающей схватке предшествовала осада царским войском Конотопской крепости. 29 июня 1659 года казацкий гетман Иван Выговский (25 тысяч войска) вместе с татарами Мехмеда IV Гирея (30 тысяч) и поляками Андрея Потоцкого (3,8 тысячи) победили конницу Семена Пожарского и Семена Львова (от 20 до 30 тысяч) и слободских казаков наказного гетмана Ивана Беспалого (2 тысячи). После притворного отступления казаков Выговского, заманивших отряд Пожарского и Львова на топкое место, из засады неожиданно ударили татары и разбили русскую конницу. Оба воеводы были взяты в плен, где Львов скончался от ран, а Пожарский был казнен за плевок в лицо крымскому хану. Разъяренные собственными потерями Мехмед-Гирей и Выговский устроили массовую казнь всех пленных.
Попытка татар развить успех и напасть на осаждавшую Конотоп армию Трубецкого была пресечена действиями русской артиллерии. Вместе с тем с появлением в тылу Трубецкого сильной польско-татарской группировки стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. Трубецкой решился на прорыв. По реконструкции событий, проделанной военным историком В. Каргалововым, воевода Алексей Трубецкой применил тактику гуляй-города: он приказал войскам передвигаться в кольце обозных телег, которые сомкнувшись, образовывали своего рода подвижные крепости. Под прикрытием обоза пешие солдаты ружейным и пушечным огнем отражали наскоки татарской конницы, а из проемов между телегами татар контратаковали отряды дворянской кавалерии. В результате полки солдат, рейтаров и дворянской конницы в полном порядке переправились на правую сторону Сейма и укрылись в крепости Путивль.
Несмотря на то, что Москва проиграла битву при Конотопе, ее последствия оказались трагичными для Выговского. Авторитет мятежного гетмана, легитимность избрания которого на пост гетмана после смерти Богдана Хмельницкого изначально оставалась под сомнением, стремительно падал. Собственно, сражение под Конотопом являлось попыткой военными мерами укрепить политическую и личную власть Выговского, которую отказывалось признавать население Левобережной Украины.
Результат оказался прямо противоположным. Сразу же после отступления Трубецкого в Путивль на Украине разгорелись крестьянские и городские восстания. Народный гнев подпитывали действия крымских татар, которые беззастенчиво грабили украинские поселения, уводили в рабство украинских и русских женщин и детей.
