Семен был человеком грамотным, способным работать в качестве землемера. При необходимости мог он и составлять географические чертежи. Поэтому его сразу поставили в "выдельщики", то есть он стал ответственным лицом по сбору "выдельного хлеба" — урожая. В такой работе необходим был тщательный учет всех крестьян и числящихся за ними недоимок, точное определение размера используемой под посевы земли. С этой целью Ремезова стали посылать в самые различные части обширной территории Западной Сибири и Урала, которая была подвластна тобольским воеводам. Собираться приходилось поспешно, передвигаться — с наибольшей возможной тогда быстротой. Недаром в семье Ремезова все эти служебные командировки сравнивались с полетом стрелы. А в сочинениях Семена мы читаем афоризм: "Во все страны летячая стрела — тоболян езда".
Еще в 1682 году Семен Ремезов был послан за Тару в Биргаматскую слободу "для доправки на крестьянах хлеба и денег". Подобная служба была малоблагодарна: не так-то легко обирать крестьян, да ведь вся "государева служба" у выдельщиков на том и стояла…
В 1683 году в разгар весеннего половодья Семен Ремезов поехал в Верхотурье за хлебными запасами. Поездка оказалась очень тяжелой: "вешнее водополье" было весьма бурным. Позже Семен писал, что "во многом истоплении был при смерти и на мелях Туры реки в трудности". Несмотря на это, он вполне справился со всеми ему данными поручениями. И отчитался как положено. Тем самым молодой служилый еще более укрепил свою репутацию.
В 1684 году Ремезова вновь посылают в Верхотурье "для приема и проважания" хлебных запасов. Под его началом — свыше ста казаков. Должен был он разослать их по уральским слободам — в Невьянскую, Ницинскую, Белослудскую, Ирбитскую и другие, где им предстояло собрать "выдельной хлеб". А по весне, как лед вскроется, погрузить на дощаники и доставить водным путем в Тобольск крупы и муку.
В походе произошел инцидент. То ли Ремезов не обладал достаточно твердым характером, то ли по другой причине некоторые казаки "учинились ему, Семену, не послушны, в Тагильскую слободу не поехали, а поехали своим непослушанием в Невьянскую слободу". Ремезову пришел на помощь верхотурский воевода М.А. Толстой: он сурово наказал ослушников — иным довелось отведать кнута. Хлеб и крупы из Верхотурья были своевременно доставлены в Тобольск.
Такие поездки для сбора "выдельного хлеба", сбора оброка и для "описных земляных дел" продолжались и в последующие годы.
