Итальянская восточноафриканская империя была огромна и охватывала большие неосвоенные территории. Города и военные базы были разбросаны далеко друг от друга и имели незначительные гарнизоны. Даже огромного радиуса действия "Уэллсли" не хватало для достижения всех целей, особенно на больших пространствах Эфиопии. Поэтому бомбардировщики 203-й группы вели войну в основном в Эритрее, в частности, на побережье Красного моря у основных баз в районе Массауа, и в Северной Эфиопии. В этом им помогали "Бленхеймы", базировавшиеся в Адене. Таким образом, итальянская территория имела вид "мяса внутри сэндвича" между двумя основными районами базирования англичан, поскольку из Кении в Южной Эфиопии действовали южноафриканские войска.
И в Судане, и в Адене имелось по горсточке истребителей-бипланов Глостер "Гладиатор", предназначенных для прикрытия баз, но они были непригодны для сопровождения бомбардировщиков. В первые месяцы войны "Уэллсли" полагались на высотность, а "Бленхеймы" – на скорость, пытаясь уклониться от попыток перехвата итальянскими истребителями. Эти качества часто оказывались недостаточными при встрече с определенным сопротивлением, каковое было оказано над Эритреей. Личный состав итальянских ВВС в Восточной Африке считался одним из самых опытных и профессионально подготовленных. Одна из базировавшихся там частей, 412-я истребительная эскадрилья, имела преимущество в виде полного комплекта истребителей-бипланов Фиат CR.42, которые стали самыми грозными противниками английских летчиков. Поэтому до прибытия значительного количества "Харрикейнов" в первые месяцы 1941 г. итальянцы наслаждались успехами в большей степени, чем, вероятно, на любом другом фронте.
Впервые с противодействием истребителей встретились девять "Уэллсли" из 223-й эскадрильи при налете на аэродром Гура 12 июня, на второй день войны с Италией. Один "Уэллсли" был поврежден так сильно, что разбился при посадке, в то время как второй получил попадания и был сильно поврежден. Два дня спустя два самолета из 14-й эскадрильи после обеда отправились в рейд на Массауа, но один из них стал жертвой CR.42 из 412-й эскадрильи. На следующий день вечером был предпринят первый ночной налет на Эритрею, но он не принес большого успеха. Когда пять бомбардировщиков подготовились к взлету на базе 223-й эскадрильи в Суммите, на одном из них загорелись осветительные ракеты, и "Уэллсли" полностью сгорел. Четыре поднялись в воздух, но двум пришлось сделать вынужденную посадку перед тем как они покинули территорию Судана. Из двух продолживших свою миссию один не вернулся – опять из-за зенитного огня.
