Иван Иванович был настоящий антик. Убежденный холостяк и «очаровательный прожигатель жизни», он славился в роду своими неординарными поступками, устройством фантастических пиров и пикников, подношением дамам богатых подарков, любовными романами и игрой в карты. Последнее сближало его с пришвинским отцом. Только в отличие от невезучего в азартных играх и слабовольного Михаила Дмитриевича, однажды чудовищно проигравшись и спустив имение брата, а также и изрядную сумму денег, которые одолжил ему друг, пришвинский дядя Ваня не впал в отчаяние, а взял и уехал в Сибирь. Там он неизвестно как раздобыл первоначальный капитал, занялся пароходным бизнесом и с годами сделался настоящим воротилой, но не переставал интересоваться достижениями науки, новинками литературы и театра, был инициатором создания вольно-пожарной дружины и попечителем реального училища, имел дома большую библиотеку, привез в свой город лейденскую банку и солнечные часы, увлекался охотой, любил шампанское, бывал высокомерен и жесток, одних людей привечал, а других преследовал и оставил о себе воспоминания противоречивые, но чрезвычайно яркие. «Самый высший» звали его в роду.
Под его водительством великовозрастное чадо снова стало учиться («Надо, брат, учиться, надо учиться, а то заедят попы с бабами») и в 1892 году окончило реальное училище. Ему исполнилось в это время 19 лет — возраст совсем не маленький, тут сказалось второгодничество — и юноша торопился наверстать упущенное. «Самый высший» предлагал ему делать карьеру в Сибири, но Пришвин, от пассионарного родственника и его опеки подустав, отправился в Красноуфимск поступать на сельскохозяйственное отделение Промышленного училища, причем причина была по-юношески банальна: ему хотелось приехать в Тюмень «с погонами и танцевать как студент!».
В Красноуфимске дело почему-то не заладилось, молодой человек переехал в Елабугу и сдал экзамены экстерном, после чего отправился в Ригу в политехникум и поступил на химико-агрономическое отделение.
В наброске к своей автобиографии Пришвин отметил:
«В Риге меняю разные факультеты в поисках „философского камня“».
А позднее в рассказе-мемуаре «Большая звезда» предположил, что выбор Риги был вызовом семейному народничеству, на дрожжах коего он вырос. Счастливым соперником русского народничества в сердце Пришвина стал марксизм, которым были заражены почти все учебные заведения России.
На протяжении жизни Пришвин много раз обращался к революционному сюжету своей молодости и оценки его колебались от возвеличивания той жертвенной борьбы за лучшую жизнь и даже клятвы в верности этой борьбе до горького признания, что был он шпаной в среде шпаны.
