Тони привлекла не столько красота Мадонны Старшей, сколько схожесть их происхождения. Они оба имели возвышенные устремления и были сильно привязаны к своим семьям. Тони начал ухаживать незамедлительно. Он часто ездил из Техаса в Бэй-Сити. Этот городок, расположенный на берегах озера Хьюрон возле канадской границы, некогда был центром лесозаготовок. К моменту рождения Мадонны Фортин дельцы-лесозаготовщики покинули этот край, и лесопильни почти исчезли, уступив место рыбному промыслу. Жизнь здесь протекала тихо и спокойно, как и трехлетние романтические отношения молодых людей. Они поженились сразу, как только Тони закончил учебу, в июне 1955-го, в церкви Посещения Девой Марией Святой Елизаветы. Получив место инженера в компании «Крайслер», Тони вместе с молодой женой переехал в Понтиак.
Вскоре после свадьбы Мадонна Старшая забеременела. 3 мая 1956-го на свет появился Энтони. Год спустя, 9 августа, родился Мартин, а еще через год, 16 августа 1958-го, родилась первая дочка, Мадонна Луиза, — молодые Чикконе тогда находились в отпуске в Сен-Бее.
Вся семейная жизнь Чикконе сосредотачивалась вокруг детей. Мадонна часто ссорилась с братьями, соревнуясь за родительское внимание, — это впоследствии повлияло на ее отношения с мужчинами. «Я считалась слабачкой, потому что использовала различные женские уловки, когда хотела добиться своего, — говорит Мадонна. — Мои старшие братья дразнили меня, а я всегда ябедничала на них отцу». На разрешение детского конфликта ушли годы, и даже нынешние внешне мирные отношения певицы с братьями совсем непросты. Если бы Мадонна Старшая осталась жива, возможно, отношения в семье не были бы столь напряженными. В 1959-м родилась Паула, и Мадонна утратила статус единственной дочери. В 1960-м появился Кристофер, а в 1962-м родилась Мелани. Затем в семью Чикконе пришло горе. Мадонна Старшая находилась при смерти. Когда она была беременна Мелани, врачи обнаружили у нее рак груди. Многие считали, что причиной болезни явилась работа с рентгеновскими лучами — защитные передники тогда редко использовались. Лечение отсрочили до рождения Мелани, но после родов было уже слишком поздно. Детей передали на попечение родственников: их мать была настолько истощена, что не могла присматривать за ними как следует.
Для пятилетней Мадонны, только начинающей осознавать себя и свое место в мире, это было трудное время. Как старшая дочь, она стремилась к независимости, но в то же время нуждалась в родительском внимании. Ребенком Мадонна доставляла родителям немало хлопот. Она помнит, как мать убирала в доме, драила пол, стоя на четвереньках. «Она часто ругала нас. Мы вечно мусорили, были ужасными детьми. Я помню, что испытывала по отношению к матери смешанные чувства». Мадонна говорит, что любила мать, но толком не знала, как себя вести. «Думаю, я изрядно мучила ее. Маленькие дети часто ведут себя так с теми, кто их любит. Я дерзила своей матери».
