Мадонна Старшая все больше слабела, и это вызывало недоумение ее дочери. Мадонна часто вспоминает, как измученная болезнью мать пыталась заснуть на диване, а она колотила ее по спине, ожидая хоть какой-то реакции. Когда девочка увидела, что мать плачет, она смягчилась. «Я почувствовала, что гораздо сильнее ее. Я была очень маленькой, я обняла ее и ощущала, как ее тело содрогается от плача. Она казалась мне ребенком». Это был переломный момент. Испугавшись хрупкости своей матери, Мадонна на всю жизнь получила отвращение к слабости. «Я поняла, что можно поддаться унынию, а можно взять себя в руки и верить, что все наладится».
Несмотря на снисходительность по отношению к детям, Мадонна Старшая была очень стойким человеком. Ее вспоминали как «всепрощающую» и «ангелоподобную». Бывшая танцовщица и любительница классической музыки, она была грациозна, уравновешенна и обладала изрядной внутренней силой. Она шутила с детьми, старалась поддерживать порядок в доме, но боль давала о себе знать. Ее то и дело забирали в больницу. В декабре 1963 года, спустя девять дней после убийства президента Кеннеди, она умерла. Ей было всего тридцать лет.
В подростковом возрасте Мадонна увлекалась стихами Анны Секстой. Вместе с сестрами она обсуждала, что Секстон похожа на их мать. Поэзия лауреата Пулицеровской премии была ей близка, потому что поэтесса исследовала проблемы творчества, жизни и смерти. Как у многих женщин, которыми восхищалась Мадонна, от Сильвии Плат до Вирджинии Вулф и Фриды Кало, жизнь Анны Секстон была очень сложной, она постоянно боролась с депрессией и терзалась внутренними переживаниями. Как и у всех этих женщин, ее творчество было очень личным, почти биографичным, порой в нем сквозил черный юмор. В 1974 году Секстон совершила самоубийство. Она выпустила восемь сборников поэзии; ее стихи отличаются ритмичностью, высоким романтизмом и проникнуты феминистскими настроениями. Лаконичный язык и смелый взгляд в лицо смерти окажут влияние на творчество Мадонны. Тогда, в начале семидесятых, для девочки-подростка, которая пережила смерть матери и искала ответы на вопросы, поэзия Секстой была скорее утешением, особенно стихотворение «Мадонна», рассказывающее о смерти матери Секстой от рака.
Церемония прощания с Мадонной Старшей состоялась в церкви Посещения Девой Марией Святой Елизаветы, там, где супруги венчались восемь лет назад. Покойная лежала в открытом гробу и была похожа на ангела. Образ нарушала только одна деталь. Ее рот «выглядел смешно», отметила Мадонна много лет спустя. Кошмарное видение матери в гробу преследовало ее долгие годы, она воспроизвела его в черно-белом клипе «Oh Father». Посмертное молчание Мадонны Старшей было очень символично. Домашний ангел, смиренная мученица, теперь она не могла говорить, не могла рассказать дочерям правду о своей жизни, не могла стариться, не могла выразить свою слабость и неуверенность, не могла поделиться мудростью. Осталось лишь несколько бесценных фотографий, нечто вроде кинолетописи семейных торжеств, отснятых на пленку «Супер-8», и воспоминания о стремлении к недостижимому совершенству.
