Одновременно началось присоединение южных и западных волостей на границе с Литвою. Под власть Москвы то и дело переходили мелкие православные князья со своими вотчинами. Первыми передались князья Одоевские, затем — Воротынские и Белевские. Эти мелкие владетели постоянно вступали в ссоры со своими литовскими соседями — фактически на южных границах не прекращалась война, но и в Москве, и в Вильно долгое время сохраняли видимость мира. В 1492 г. умер Казимир Литовский, престол перешел его сыну Александру. Иван вместе с крымским ханом Менгли-Гиреем немедленно начал против него войну. С самого начала дела пошли удачно Для Москвы. Воеводы взяли Мещовск, Серпейск, Вязьму; Вяземские, Мезецкие, Новосильские князья и другие литовские владельцы волею-неволею переходили на службу московскому государю. Александр сообразил, что трудно будет ему бороться разом с Москвой и с Менгли-Гиреем, и задумал жениться на дочери Ивана, Елене, чтобы таким образом устроить прочный мир между двумя соперничающими государствами. Переговоры, однако, шли вяло, вплоть до января 1494 г. Наконец был заключен мир, по которому Александр уступил Ивану волости перешедших к нему князей Тогда Иван согласился выдать дочь за Александра, но ожидаемых результатов брак этот не принес В 1500 г натянутые отношения между тестем и зятем перешли в явную вражду по поводу новых переходов на сторону Москвы князей, подручных Литве.
Иван послал зятю разметную грамоту и вслед за тем отправил на Литву войско Крымцы, по обычаю, помогали русской рати Многие украинские князья, чтобы избежать разорения, поспешили передаться под власть Москвы В 1503 г заключено было перемирие, по которому Иван удержал за собой все завоеванные земли Умер Иван III в 1505 г.
