В октябре на долю Ивана Трофимовича выпали тяжелые испытания, и связаны они были не только с боевыми действиями. Стоит подробнее описать эти события, в них – атмосфера дней 41-го года. 5 октября частям 9-й армии был отдан приказ отойти и занять новый рубеж обороны. В условиях «дырявого» фронта, при плохой связи Еременко посчитал, что, находясь в штабе армии, он не сможет полноценно обеспечить перегруппировку авиации и решил отправиться в войска. 6 октября командующий ВВС армии вместе со своим начштаба м-ром Гужовым вылетел на У-2 из Каларовки в 20-ю смешанную авиадивизию с целью, как он сам потом писал: «… интенсивной разведкой установить группировку противника, самому лично поставить задачу на штурмовые действия и, если возникнет необходимость, вывести части ВВС из-под удара». В штабе 20-й САД Еременко задержался до вечера: ожидал результатов штурмовок и ставил подчиненным задачи на следующий день. Уже в сумерках он в одиночку отправился в обратный полет, но с воздуха заметил на дороге штабную колонну и приземлился в поле рядом с шоссе. Тут же узнал – в Каларовку вошли немецкие танки, штаб армии уцелел, но «… разбежался кто куда». К тому времени совсем стемнело, взлетать стало слишком рискованно, а уходить с колонной и бросать самолет не хотелось. Еременко решил остаться, взяв себе в подмогу одного красноармейца, который должен был помочь запустить мотор У-2 в случае появления немцев. Ждать их долго не пришлось. Около 11 вечера в свете разгоравшихся неподалеку пожаров были замечены несколько вражеских легких танков и кавалерия. Выбора не оставалось, и при очень плохой видимости, уже под огнем Еременко взлетел.
Импровизированный экипаж направился на восток. Взошедшая луна и появившиеся в облачности просветы позволили благополучно посадить самолет на хлебное поле. Утром Еременко перегнал У-2 на аэродром Лебеди под Мариуполем, где базировался 131-й ИАП 20-й дивизии. Связавшись с Буденовкой, он выяснил, что там находятся штаб 20-й САД, а также 170-й и 55-й ИАП той же дивизии. Весь день 7 октября Еременко провел в Лебедях, выполняя свои непосредственные обязанности по управлению действиями авиации. К исходу дня, когда воздушная работа была закончена, он выехал в Мариуполь, где обосновался штаб 9-й армии. Однако буквально за полчаса до его прибытия штаб перебазировался в Черма-лык. Иван Трофимович вернулся в Буденовку, чтобы утром вылететь в штаб армии. Но с самого утра этого сделать не удалось – ночью противник вышел к морю, перерезав многие коммуникации, что потребовало дополнительного уточнения наземной обстановки и соответствующей корректировки ранее поставленных летному составу боевых задач. В Чермалык удалось прибыть только днем. Но и там штаба армии уже не было – он переместился на ст. Караль. Добравшись туда, Еременко немало удивил командование, ведь его считали погибшим в Капаровке. Доложив о данных воздушной разведки и работе авиации, Еременко узнал неприятные новости. Наземная обстановка становилась для ВВС 9-й армии очень опасной: противник уже занял Мариуполь, отступление войск становилось все более дезорганизованным, и было неясно, остались ли силы для защиты аэродромов в Буденовке и Лебедях. Полкам 20-й САД был отдан приказ о перебазировании в Бешево. Однако связи у штаба армии с Буденовкой не было, и Еременко добился разрешения вылететь немедленно туда.
