Тем не менее, его не расстреляли. В тюрьме Семенов просидел до апреля 1919 года. В его «истории отсидки» были все традиционные способы воздействия заключенного на тюремщиков, включая недельные голодовки. На все предложения сотрудников ВЧК, пытавшихся склонить к сотрудничеству упрямого эсера, следовал категорический отказ. Тем труднее объяснить то, что было потом. После объявленной 27 февраля 1919 года амнистии тем, кто даст письменное обязательство отказаться от продолжения борьбы, к Семёнову в тюрьму приехал старый знакомый Авель Енукидзе, чтобы взять «раскаявшегося товарища» на поруки. Трудно сказать, какие аргументы в пользу «замирения» с большевиками он приводил, но руководителя эсеровской боевой организации выпустили на волю, с полным освобождением от суда и прекращением дела Верховным трибуналом, и даже без письменного обязательства.
Примерно в это время Семенов становится сотрудником советских спецслужб. Согласно данным современного исследователя С. В. Журавлева, он начинает негласно работать с Региструпром Полевого штаба РВСР, т.е. с военной разведкой. Правда, в справке ГРУ Генштаба Министерства обороны СССР от 1957 г ., на которую ссылается Журавлев, утверждается, что Семенов в 1919-1921 гг. в основном работал по линии ВЧК. Сам Григорий Иванович писал в анкетах, что с самого начала служил в военной разведке, хотя задания могли исходить и из другого ведомства. И в протоколе партийного собрания Разведупра от 19 июля 1937, где его исключали из партии как «врага народа», отмечена его служба в Красной Армии с 1919 года. Полагаю, что составителям этого документа не было никакой нужды преувеличивать стаж военной службы арестованного органами НКВД разведчика.
Как бы то ни было, факт начала сотрудничества Григория Семенова с большевиками очевиден. Однако для эсеров он продолжал оставаться «своим» — амнистированным арестантом, членом меньшинства ПСР, преследуемым Советской властью. Новое начальство помогало ему сохранить незапятнанную репутацию в глазах товарищей по партии. Летом и осенью 1919 года он дважды задерживался ВЧК и, в целях сохранения алиби, некоторое время проводил за решёткой. Затем политическая ситуация в очередной раз изменилась. 17 октября 1919 года на заседании Оргбюро ЦК РКП(б) было рассмотрено заявление эсеров группы В. К. Вольского, в которую входил и Семенов о том, что они «предоставляют себя в полное распоряжение правительства для направления всех на фронт». Подчиняясь решению руководства, Семёнов был официально мобилизован в Красную Армию и отправлен на Южный фронт. В июле 1920 года его откомандировали в распоряжение члена Реввоенсовета Западного фронта Ивара Тенисовича Смилги, будущего известного троцкиста, который отправил его к Алексею Антоновичу Мазалову, начальнику отдела военной разведки штаба фронта и уполномоченному РВС по ведению секретной работы (в 1922-м он был экспертом на процессе эсеров, далее работал в Разведупре, был военным атташе в Эстонии, арестован и расстрелян в 1937 году в звании полковника).
