В мае 1918 года при ЦК партии социалистов-революционеров был организован Центральный боевой отряд, насчитывавший 15 человек. Целью его создания было физическое уничтожение верхушки РКП(б). Отряд поручили возглавить тому, кто проявил инициативу по его созданию — Семёнову. Первую акцию боевики осуществили в Петрограде 20 июня 1918 года. Машина, в которой ехал член Президиума ВЦИК, комиссар по делам печати Петросовета В. Володарский, внезапно остановилась на Шлиссельбургском тракте якобы от нехватки бензина. Когда Володарский, его жена Н. А. Богословская и сотрудница Петросовета Е. Я. Зорина вышли из машины, ожидавший за углом террорист открыл огонь. Пуля попала Володарскому в спину. Ранение было смертельным.
Удачное дело вдохновило эсеров на главную акцию, целью которой должен был стать Ленин. Боевики Центрального боевого отряда эсеров тщательно отслеживали маршруты передвижения председателя Совнаркома. Лёгких подходов, к вождю, (как сумели подобраться к Володарскому, испольщзуя его личного шофера) — на сей раз не было. Однако, используя тот факт, что охрана вождей революции была организована на редкость безалаберно, можно было выбрать удобный момент, когда Ильич сам подставится под пулю. Удобней всего было напасть на него после какого-либо выступления. Покушение состоялось 30 августа 1918 года, после выступления Ленина перед рабочими завода Михельсона в Москве, когда он возвращался к своей машине. Согласно официальной версии, эсерка Каплан, женщина мирной и неприметной внешности, сумела приблизиться к вождю и ранила его выстрелами из браунинга. Фанни Каплан тут же схватили рабочие, однако дело было сделано. А жертвовать собой во имя дела эсеровским боевикам было не
привыкать (Каплан Фейга Хаимовна (Фанни Ефимовна, Дора) родилась в 1890 году в семье сельского учителя. В 1906 году была ранена во время подготовки теракта против киевского генерал-губернатора, арестована. С группой других анархистов приговорена к пожизненной каторге. После Февральской революции 1917 года находилась на партийной работе в Крыму. В 1918 году приехала в Москву и вступила в боевую организацию. Каплан с Семеновым познакомил член Военной комиссии эсеровского ЦК в Москве Иосиф Дашевский. Задержана сразу после покушения на В. И. Ленина 30 августа 1918 года, расстреляна 3 сентября 1918 года.).
После покушения началась подлинная охота за террористами. 22 октября 1918 года сотрудники Военного контроля РВС Республики, так называлась тогда военная контрразведка, за принадлежность к боевой организации задержали и Семенов. Явных улик против него не было, арест носил случайный характер, но основания опасаться самого худшего у известного боевика имелись — время было такое, что могли шлепнуть и без всяких улик. По дороге в караульное помещение он выхватил револьвер и сумел ранить двух конвоиров-красноармейцев, но бежать Семенову не удалось.
