Радость македонцев была омрачена болезнью Александра. По словам одних, болезнь эта случилась от усталости, по словам других, от того, что царь выкупался в ледяной воде Кидна. Из врачей никто не отваживался оказать ему помощь, считая, что перед этой болезнью они бессильны, и боясь, в случае неудачи, обвинений со стороны македонцев. Акарнанец Филипп тоже видел опасность положения Александра, но он надеялся на его дружелюбное отношение к себе и считал преступным избегать опасности, если в опасности царь. Филипп решил рискнуть, не останавливаясь в лечении перед самыми крайними средствами. Он приготовил лекарство и убедил Александра стерпеть и выпить его, если он хочет поскорее выздороветь. В это время Парменион прислал из лагеря письмо, в котором настоятельно советовал остерегаться Филиппа, потому что Дарий будто бы подкупил его щедрыми подарками и обещанием выдать за него свою дочь, только бы он погубил Александра. Царь прочитал письмо и, не показав его никому из друзей, положил под подушку. В назначенный час вошел вместе с друзьями Филипп с чашей лекарства в руках. Александр передал ему письмо, а сам взял лекарство. Он пил, а Филипп в это время читал письмо Пармениона. Сразу стало ясно, что Филипп спокоен за свое лекарство. Письмо не испугало его; он только посоветовал Александру слушаться его и в дальнейшем: если он будет слушаться, то выздоровеет. Лекарство сначала подействовало очень сильно: Александр потерял голос; органы чувств почти перестали действовать, наступил обморок. Вскоре, однако, он оправился и почувствовал прилив сил и только тогда вышел показаться македонцам: вид его рассеял их уныние (Плутарх: «Александр»; 19). После этого он послал Пармениона к другим «воротам», которые находились на границе Кили-кии и Ассирии, велев заранее захватить проход и охранять его. Сам он с основными силами двинулся следом (Арриан: 2; 5). Парменион занял самую узкую часть дороги, а затем захватил Исс, также покинутый варварами. Продвинувшись оттуда, он вытеснил отряды, оборонявшие внутренние горные районы, и овладел дорогой. Александр продвинул армию к Иссу. Здесь надо было решать, идти ли дальше или ждать свежие силы из Македонии. Парменион высказал мнение, что другого более удобного места для сражения не найти: ведь силы обоих царей будут равны, узкий проход не сможет вместить большого количества людей, а македонцам надо избегать равнин и открытых полей, где их могут окружить и перебить в бою на два фронта. Его разумные доводы были приняты, и Александр решил дожидаться врага среди горных равнин.
