Зимние месяцы Александр потратил на покорение Ликии и Пам-филии, желая завладеть побережьем и лишить базы вражеский флот. Заняв после двухмесячной осады Килену, он повел войско в Гордий, который считался столицей древней Фригии. Здесь он поднялся в кремль, где находился дворец родоначальника фригийских царей Гордия и его сына Мидаса. Ему очень хотелось осмотреть повозку Гордия и узел на ярме этой повозки. Говорили, что тому, кто развяжет узел на ярме, предсказано владеть Азией. Узел был связан из лыка дикой вишни, и в нем не было видно ни конца ни начала. Александр не мог разгадать загадку узла, оставить же узел не развязанным он не хотел, чтобы это не вызвало волнения и толков в народе. Одни рассказывают, что он разрубил узел мечом. Аристобул же пишет, что он просто вынул загвоздку из дышла, после чего легко снял ярмо, не развязывая узла. Во всяком случае, все присутствовавшие при этом остались в убеждении, что пророчество сбывается на Александре.
На следующий день он выступил в Анкиру, город Галатии. Тут к нему пришло посольство от паф-лагонцев с заявлением, что народ их сдается Александру, вступает с ним в переговоры, но просит не — входить в их землю с войском. Александр распорядился, чтобы пафла-гонцы были подчинены Калату, сатрапу Фригии; сам же устремился в Каппадокию и взял всю землю по ту сторону реки Галиса и еще большое пространство за ней. Отсюда он двинулся к Киликийским воротам (Арриан: 2; 3-4). Он знал, что Киликия защищена непрерывной крутой и обрывистой цепью гор, которая начинается у моря и, как бы описав дугой залив, снова возвращается другим своим концом к морю. Через эту горную цепь в том месте, где море наиболее вдавалось в берега, вели три узких и крутых прохода. Войти в Киликию можно было лишь по одному из них. Арсам, сатрап Киликии, вместо того, чтобы сосредоточить все свои войска в проходах, был занят тем, что опустошал свою страну огнем и мечом. Он хотел оставить македонцам лишь голую и бесплодную землю. Когда Александр с легкими частями вступил в проход, персидская стража бежала, бросив свои посты. Овладев таким образом самым узким местом прохода, которое называлось «воротами», Александр, как говорят, сам удивился своему счастью: он признался, что мог быть завален камнями, если бы нашлось, кому сбрасывать их на идущее внизу войско. Дорога едва давала возможность идти по ней четырем воинам в ряд; гора нависала над дорогой, не только узкой, но и обрывистой, а также часто пересекаемой потоками, текущими с гор (Курций Руф: 3; 4). На следующий день на заре Александр прошел со всем войском через ворота и вторгся в Киликию. Там ему сообщили, что Арсам, думавший раньше сохранить для персов Таре, теперь, узнав о переходе Александра через «ворота», собирается оставить город; тарсяне же боятся, что он прежде его разграбит. Услышав об этом, Александр устремился к Тарсу с конницей и самыми быстрыми отрядами легковооруженных. Арсам, узнав о его стремительном приближении, поспешно бежал из Тарса к Дарию, не успев нанести городу никакого ущерба (Арриан: 2; 4).
