Третий альбом Мадонны «Истинно голубой» имел шумный международный успех. Песни из этого альбома «Жить, чтобы говорить», «Папа не молится» и «Истинно голубой» стали настоящими хитами. После выхода этого альбома Мадонна была названа журналом «Rolling Stone» в 1986 году «Артисткой года», «Лучшей певицей», «Самой сексуальной женщиной», а в номинации за лучший костюм она была второй. Она снялась вместе с Шеном Пенном в фильме «Шанхайский сюрприз» в 1986 году, который совершенно провалился. Он был снят Джорджем Харрисоном из знаменитого квартета «Битлз». Она снялась во многих фильмах, но никогда не достигла того успеха, который принесла ей лента «В отчаянии ищу Сьюзан». Только в «Дике Трейси» в роли роковой женщины Брефлис Махоуни Мадонна достигла более или менее сопоставимого с прежним успеха как актриса. Сама она выпустила документальный фильм «Правда или отвага», который был снят в 1990 году во время турне «Blond Ambition» («Гордая блондинка»), но его посчитали элитарным фильмом, не подходящим для широкого проката. Несмотря на это, он стал самым кассовым сценическим документальным фильмом за все времена. Мадонна нарушила традиции индустрии и профинансировала себя сама в размере четырех миллионов долларов. Ее советников вывело из себя такое ужасное ведение дел, и их добило то, что в первые же несколько месяцев проката фильм принес 15 миллионов дохода.
Споры вокруг «Материальной девушки» достигли апогея в 1992 году, когда она выпустила в издательстве «War-пег» свою наиболее шокирующую книгу «Секс». Эта книга вызвала как невероятно громкие фанфары, так и осуждение из-за своего откровенно сексуального содержания, полного сцен бисексуальности, садизма, мастурбаций, группового секса и соответствующих диалогов. Лондонская «Times» назвала это «застарелой и сладостно-отчаянной тягой к скандалам». Книга принесла 50 миллионов прибыли только за первые несколько месяцев при цене 49,95 долларов за экземпляр. Доход от первого тиража составил 20 миллионов долларов. Типичная цитата, которую можно было найти в газетах по всей стране: «Она самая пресыщенная, самая извращенная психопатка, которая когда-либо существовала. Я куплю эту книгу, как только получу деньги в пятницу. Она изменит мой взгляд на мир». Мадонна в интервью Джонатану Россу на MTV говорила: "Эта книга больше "функция ", чем «факт». Она намеревалась шокировать публику, чтобы привести ее к более либеральному восприятию сексуальности, поэтому назвала свою книгу узаконенным развлечением, поскольку «чтение и наблюдение – вообще самые безопасные виды секса».
