Мадонна выросла в обстановке вседозволенности, родители потакали во всем своим детям. Тони проповедовал «постоянную требовательность к своему уму и телу». Мадонна позже говорила, что в соответствии с этой проповедью «ее взрослая жизнь приняла определенную форму». Когда предприимчивая и творческая женщина находит в молодости такую поддержку, это оказывает положительное всестороннее влияние на ее жизнь. Сильнее всего после смерти матери подействовал на нее пример монахинь, оказавших очень большое влияние. Она чувствовала себя одинокой, и монахини, эти целомудренные властительницы в приходской школе, которую она посещала, казалось, отчасти заменяли ей мать. Их влияние было таким сильным, что она признается: «Мое самое любимое шоу – это „Полет монахини“. Они были всемогущими и совершенными, и я была одержима желанием стать монахиней».
После смерти матери Мадонна вынуждена была нянчиться с младшими детьми, ее просили присматривать за малышами и менять им пеленки, когда ей хотелось погулять с друзьями. (У Глории Стайнем был подобный опыт в детстве, что повлияло на ее взрослую жизнь.) Ее отец наконец женился на одной из приходящих нянечек. Мадонне тогда было восемь лет. Его брак с Джоан Густафсон совершенно сломил ее. Она рассказывала: «Отец велел называть ее мамочкой. Я не могла, не хотела делать этого». Кроме отца, огромное влияние оказала на Мадонну Нэнси Синатра, кумир ее юности. «Эти ботинки сделаны для того, чтобы ходить» – эта запись Синатры вдохновила Мадонну посвятить себя танцевальной карьере. Во всех школьных развлечениях она стала заводилой. Ее одноклассница и подруга Карен Крейвен рассказывает: «Она всегда изо всех сил старалась шокировать всех окружающих». По словам Карен, Мадонна «была абсолютно бесстрашной и могла бы в акробатическом номере с пирамидой запрыгнуть на самый верх без штанишек, производя полнейший фурор среди стоящих внизу мужчин». Эта шокирующая манера, при которой главное потрясти мужчин, привлечь их внимание и получить их одобрение, привела ее к успеху на смотре талантов в Сан-Франциско. Девятилетняя Мадонна вышла на сцену в бикини телесного цвета, которое привело в ужас ее консервативного отца. Аудитория встретила ее бурными овациями, Мадонна победила в конкурсе, и с тех пор такая возбуждающая манера поведения стала для нее обычной.
Мадонна была умна, в средней школе ее IQ составлял 140 баллов. Среднюю школу Рочестер Адаме она закончила в числе лучших 2% своего класса, заслуженно став образцовой ученицей. Но она не считала образование своим призванием. В четырнадцать лет она повстречалась с Кристофером Флинном, поступив в его танцевальный класс. Беспутный Флинн стал для нее мужчиной-наставником, образцом для подражания, наперсником, задушевным другом. Когда они познакомились, он сказал ей:
