Большинство старых бостонских семей разбогатело на быстроходных парусниках, корпя над гроссбухами и отличившись в торговле с Вест-Индией. Из этих состояний, сбереженных и приумноженных благоразумными главами семейств, сложилась сеть тесно связанных между собой фондов, и сеть эта гарантировала, что ни одному бостонскому ребенку из достойной семьи никогда не придется беспокоиться о деньгах, почему отпрыски вырастали, так и не поняв, отчего денежные проблемы занимают значительное место в заботах большинства людей. Покуда семейные фонды бесшумно, но мощно процветали и развивались, многие бостонцы жили, совсем не задумываясь о деньгах, подобно тому как абсолютно здоровый человек не задумывается о том, что ему приходиться вдыхать и выдыхать. К счастью, в каждом поколении Старого Бостона появлялись личности, обладавшие исключительным талантом в обращении с денежными средствами и с равным успехом приумножавшие капиталы как своих родственников, так и находившихся под их началом крупных предприятий. Благодаря подобным экземплярам остальное население Бостона считало разговоры о деньгах вульгарными.
Однако даже в лучших бостонских семьях имелись ветви, которые, как предпочитали выражаться, «не обладали теми же средствами к существованию», что и остальная часть их семей.
Отец Билли Айкхорн, Джозия Прескотт Уинтроп, и ее мать, Мэтилда Рэндолф Майнот, оба являлись в своих семьях последними представителями побочных ветвей могучих династий. Почти все состояние отцовской семьи погибло в финансовом крахе, поразившем «Ли, Хиггисон и К°», мощную брокерскую контору, потерявшую двадцать пять миллионов долларов, принадлежавших ее клиентам, когда «спичечный король» Айвор Крюгер обанкротился и покончил с собой. В семье Мэтилды деньги не водились со времен Гражданской войны, хотя некогда семейство было богатым. За последние пять поколений ни в одну из обнищавших семей не влились средства со стороны. Вопреки сложившемуся среди здравомыслящих бостонцев обычаю спасать чье-либо чахнущее семейное состояние путем бракосочетания с дружественным кланом, владеющим солидным фондом, последние поколения Уинтропов упрямо выдавали своих серьезных, чувствительных дочерей за учителей и духовников — то есть за представителей профессий, весьма почитаемых в Бостоне, но не приносивших финансового процветания. Последнюю крупную сумму семья отца Билли потратила, чтобы послать Джозию Уинтропа в Гарвардскую медицинскую школу.
