Наркотики уже начали портить Баскья жизнь, когда он встретился с Мадонной. С марихуаны он перешел на ЛСД, потом на кокаин и, в конечном счете на героин. Он начал терять почву под ногами. Несмотря на огромные суммы, которые приносили его полотна, дорогостоящие привычки Баскья (только на кокаин у него уходило 2000 долларов в неделю) и расточительный образ жизни — он мог спокойно потратить 10000 долларов в день на модные костюмы — привели его к финансовым затруднениям, которые время от времени заставляли его снова браться за торговлю собственным телом. Для Мадонны все это не имело никакого значения. "Она подошла ко мне на вечеринке и попросила познакомить «с тем красивым парнем в углу», — вспоминает Эд Стейнберг. В то время Баскья, который впоследствии прославился своими устрашающими прическами, щеголял панковской конструкцией из обесцвеченных волос. Их роман был бурным и скоротечным и закончился отчасти из-за его пристрастия к наркотикам. «Мне кажется, — говорил один его приятель, — что он так и не смог пережить то, что она его соблазнила и бросила». Через пять лет Баскья был найден на полу своей спальни; он скончался от чрезмерной дозы героина. Еще одним любовником Мадонны среди «графиков» был шестнадцатилетний Бобби Мартинес. Если в Майкле Стюарте и Жане-Мишеле Баскья ее привлекала трогательная беззащитность, то в Мартинесе волновала его неистовость. Мартинес был уличным парнем, впоследствии отсидевшим срок за мелкие правонарушения. Впервые о Мадонне он узнал от своего приятеля Кийта Хэринга. "Как-то я зашел к Кийту, — вспоминал он, — и тот спросил: «Не хочешь сходить к Мадонне?» А я в ответ: «А кто это?» Мадонна и Мартине нашли общий язык и протанцевали допоздна, а на следующий день он принес ей в подарок одну из своих картин. Через пару недель она зазвала его на вечеринку в узком кругу и оставила у себя на ночь. После этого Бобби Мартинес четыре года то появлялся, то исчезал из жизни Мадонны. «Мадонна ничего не боится, — говорит Эрика Белл. — Но Бобби был из тех парней, рядом с которыми она ощущала, будто ходит по лезвию ножа. От него исходила атмосфера опасности, как и от многих мужчин в ее жизни. Это придает ей жизненный тонус».
В начале весны 1983 года Мадонна прибавила к списку своих побед честолюбивого молодого музыканта из латиноамериканских трущоб Нью-Йорка Джона «Мармелада» Бенитеса, который уже завоевал славу классного диск-жокея в конкурирующей с «Дансткрией» дискотеке «Фан-Хаус». Объединяло Бенитеса и Мадонну жгучее честолюбие и склонность к беззастенчивому самовыдвижению. На первые деньги заработанные в «Фан-Хаусе», Бенитес нанял личного журналиста. «Мармелад» — такой человек, — говорит Джонни Дайнелл, певец и приятель Мадонны того периода, — который входит, бросает «привет» и первым делом обшаривает комнату взглядом — нет ли тут какой-нибудь важной персоны, с которой следует побеседовать". Как и Кейминс Бенитес был фигурой достаточно влиятельной в мире ночных клубов, чтобы Мадонна сочла его стоящим знакомства. «Мадонна домогалась „Мармелада“, — вспоминает Джонни Дайнелл. — Она слышала о нем и знала, что он способен помочь. И вот как-то вечером она зашла прямо к нему в кабину, вцепилась в него и поцеловала. Они настолько похожи, что это было неизбежно». Отвращение Мадонны к моногамии не осталось незамеченным. «У Мадонны всегда было не меньше трех парней в одно время, — говорит Марк Кейминс. — Каждому было положено выполнять в ее жизни какую-то конкретную задачу. одно время это были я, „Мармелад“ и Кен Комптон. Состав действующих лиц менялся чуть ли еженедельно. Само собой и ревность имела место. Нам это не нравилось, но мы знали, что она делает».
