Как ни была она увлечена музыкой, сюрреалистический мир любителей расписывать стены из СоХо все так же имел в ее глазах особое очарование. Всего за несколько лет перед тем приятеля Мадонны Кийта Хэринга застукали, когда он вырисовывал мелом свои странные фигуры на стенах подземки, и засадили в каталажку за порчу общественного имущества. А теперь те же неземные фигуры — лающие собаки с крокодильими челюстями, испускающие ослепительное сияние грудные младенцы, безликие люди под парящими НЛО — оценивались до 35000 долларов, что делало Хэринга любимцем городского мира искусств. Хэринг был гомосексуалистом; не прошло и двух лет, как у него обнаружили СПИД, от которого он скончался в 1990-м на тридцать втором году жизни. Однако некоторые молодые рисовальщики, с которыми Хэринг познакомил Мадонну, оказались людьми с обычной половой ориентацией, и на 1983 год в списке любовников Мадонны числились несколько многообещающих художников-модернистов страны. Как и Хэрингу, Ленни МакГэрру не было и двадцати, когда он спустился в подземку размалевывать аэрозольной краской кафельные стены и вагоны переливающимися абстрактными композициями, которые загадочно подписывал «Футура 2000». К 1983 году худой чернокожий художник стал известен во многих странах, а его творения оценивались от 10000 долларов и выше.
«Мадонна как ракета обрушилась на Футуру 2000, — говорит Эрика Белл. — У него не оставалось ни единого шанса. Он был как раз ее тип — светлый негр, творческая личность, бунтарь, но не агрессивный. какое-то время у них продолжался бурный период, он тогда был ей предан». Однажды Мадонна, снимавшая скромную квартиру в Ист-Виллидж, предложила Футуре 2000 украсить стены ее жилища его знаменитой подписью. «Ты должен везде поставить свое имя», — заявила она. Но хозяин смотрел на вещи несколько иначе и выселил ее. Ничего страшного. На деньги от «Уорнер» она могла позволить себе снять мансарду в СоХо. А ее страсть к Футуре 2000 стала угасать, когда она воспылала чувством еще к одному черному графику Майклу Стюарту, которому не было и двадцати лет. Казалось, он был на пороге блистательной карьеры. Обнаружив, что ее тянет все более и более юных, Мадонна не пыталась скрыть свою привязанность к Стюарту. Промелькнув мимоходом в первом видеоклипе Мадонны, Стюарт не успел даже краешком глаза увидеть богатство и славу, доставшиеся обреченному Кийту Херингу. В 1987 году, как сообщалось, он был избит нью-йоркскими транспортными полицейскими, когда его задержали в подземке за порчу имущества. Его смерть, наступившая в результате этих побоев, подняла бурю возмущения, что в конце концов привело к расследованию. У многих, едва ли не у большинства друзей Мадонны жизнь сложилась трагично. Жану-Мишелю Баскья не было и двадцати трех лет, когда он с помощью своего друга и наставника Энди Уорхола уже стал признанным художником, и на одной вечеринке в 1983 году Мадонна положила на него глаз. Баскья родился в семье бухгалтера из Гаити и пуэрториканки. В пятнадцать лет он сбежал из дома. Отец, с которым у него были такие же напряженные отношения любви-ненависти, как у Мадонны с ее отцом, через четыре дня обнаружил Жана-Мишеля сидящим с обритой наголо головой на скамейке в одном нью-йоркском парке. Он сказал: «Папа, однажды я стану очень, очень знаменитым». Сходство биографий Мадонны и Баскья на этом не заканчивалось. В семнадцать лет уйдя из дому, он жил на подачки и ночевал у друзей на полу, пытаясь найти свое место в мире искусства. Чтобы поддерживать свое существование в этот период, он занимался проституцией на улицах. В то время, когда Мадонна обзаводилась жизненно необходимыми связями в городских танцклубах, Баскья ошивался в «Клубе 57», «Мадд-Клубе», «Ура», «М.К», «Данстерии», «Си-Би-Джи-Ви» и других ночных заведениях, которые, по словам одного наблюдателя нравов, «плодили звезд и прихлебателей восьмидесятых годов». Известности он добился за счет псевдосемейных отношений с дельцами от искусства, подобно тому, как это проделала Мадонна с Кристофером Флинном, Перл Лэнг, Камилой Барбоун, Мариполь и другими. В начале 1983 года он уже продавал свои работы за суммы, превышавшие 10000 долларов, ценителям искусства вроде Ричарда Гира и Пола Саймона. Укрепилась и репутация Баскья в качестве возмутителя спокойствия городского мира искусства. Однажды его вышвырнули из музея Уитни за то, что он разрисовал там стены. Во время обеда в фешенебельном ресторане мистера Чоу он швырнул тарелку с едой в женщину за соседним столиком. Когда чуть не сгорел «Клуб 57», оттуда были эвакуированы все, кроме Баскья, который стоял в углу, покуривал травку и истерично хохотал.
