По скорости раздевания Мадонна оказалась первой. «Она сворачивалась в клубочек на сиденье и просила, чтобы я побыстрее согрел ее, — рассказывает Лонг, — а я в то время возился с ботинками и молнией на штанах». После того, как все заканчивалось, Мадонна часто говорила о ранней смерти матери и своей обиде на братьев и сестер. "Она все время говорила, что еще им покажет. Она собиралась рассчитаться с ними со всеми. Но даже теперь она не хотела разочаровыыать своих зрителей и продолжала выступать в роли львицы класса. Она обнималась с мальчишками в коридорах, причем всегда с открытыми глазами, а некоторым даже позволяла, говоря на тогдашнем молодежном жаргоне, «пообжиматься». Но по крайней мере до окончания школы Рассел Лонг оставался ее единственным любовником
От своих соучеников она этого и не скрывала. «Мадонна не оставила у нас никаких сомнений в том, что спит с Расселом», — вспоминает школьная подружка Мадонны Мэри Бет Глейзер. Бывший староста класса Барт Бернард придерживается того же мнения: «Все знали, что Рассел и Мадонна регулярно занимаются любовью на заднем сиденье его „Кадиллака“. Мы называли эту машину „фургоном страсти“. Однако в школе было не слишком известно о том, что Мадонна, если ей верить, попробовала заниматься лесбиянством. Впоследствии она заявила, что впервые испробовала однополую любовь в пятнадцать лет с подругой детства. Лонг мог быть первым и единственным любовником Мадонны в школе, но Флинн продолжал оставаться главным мужчиной ее юности. Даже когда от дыхания Мадонны и Лонга запотевали стекал „Кадиллака“, привязанность Мадонны к своему балетному учителю — гомосексуалисту, который был старше ее на двадцать восемь лет, продолжала расти. Когда ей исполнилось шестнадцать, ей удалось его соблазнить, но их связь продолжалась не долго. Короткое увлечение Флинна бисексуальными отношениями было, строго говоря, „экспериментом“. Конечно, я любил ее. Она была моей маленькой Мадонной, — размышляет он годы спустя, — Мы были родственными душами, а это куда важнее физической близости».
Постепенно Мадонна все меньше ощущала себя школьницей и все больше — раскованной современной артисткой, принадлежащей флиновскому миру классического танца и дискотек гомосексуалистов. Решив утвердится в роли школьной притчи во языцах, в предпоследнем классе она ушла из тамбурмажорской команды. Кроме того, она покончила с гамбургерами из молочного бара и заделалась вегетарианкой. На ее штанах зияли дыры, стянутые по краям огромными булавками. она перестала брить ноги и подмышки — тоже из числа вполне очевидных ее попыток шокировать соучеников и преподавателей. «Это бросалось в глаза, — вспоминает один из ее соучеников. Еще вчера Мадонна была круглой отличницей, а сегодня — извольте — эдакая созерцательная европейско — интеллектуальная богема. Дошло до того, что волосы на ногах она могла заплетать косичками». Ее наставница Ненси Митчел говорит: «Ее новая внешность меня шокировала, еще бы нет, но я сделала вид, будто ничего не замечаю». Примерно в это же время Мадонна столкнулась с другими трудностями, которые подвергли ее верность родной семье суровому испытанию. Ее брат Марти увлекся наркотиками, что, по словам ее одноклассника, «постоянно ставило ее в сложное положение. Он стал психом, а этого она терпеть не могла. Сама она никогда не баловалась наркотиками, но если кто-то задирал Марти, она и ее сестра Паула бросались его защищать».
