Несмотря на свою просвещенность в области плотских утех гомосексуалистов, сама Мадонна все еще оставалась девицей. Но, приняв решение расстаться с девственностью, она занялась этим с присущей ей напористостью. Было ей пятнадцать лет, и она была заметной фигурой в тамбурмажорской команде, когда осенью 1973 года познакомилась с семнадцатилетним старшеклассником Расселом Лонгом. Он полагал, что ей еще шестнадцать, и признавался:"…узнай мои старики, что ей только пятнадцать, поднялся бы еще тот хай".
Мадонна выбрала Лонга в качестве первого любовника, потому что « у него был характер. Я танцевала очень рискованно, и другие мальчишки меня боялись. Рассел завоевал мое сердце, потому что смелости у него хватало». По выходным дням парочка раскатывало по окрестностям Рочестера в светло-голубом «Кадиллаке» выпуска 1966 года ("До чего ж ей нравилась эта машина, — говорит Лонг.), но его попыткам заманить ее на заднее сиденье она сопротивлялась. Как-то родители Лонга уехали на выходные, и Мадонна зазвала его в кино, после чего они зашли в молочный бар Наппа на гамбургер с кокой. Они сидели там и пялились друг на друга, пока она, наконец, не предложила пойти к нему домой. «Меня удивила такая прямота, — сказал он впоследствии, — но в то же время как-то воодушевила».
Лонгу уже приходилось заниматься любовью, хотя он признает, что « местным жеребцом отнюдь не был. Я так нервничал, что никак не мог расстегнуть у нее лифчик». Они и впрямь с полчаса пролежали на его кровати полностью одетыми, пытаясь пиодолеть смущение и успокоиться, чтобы что-то предпринять. В конце концов Мадонна повернулась к нему и выпалила: «Так ты собираешся это делать или нет?» Они неуклюже разделись. « Мы все возились, возились. Меня так и подмывало рассмеяться, но Мадонна, будто она поставила перед собой задачу — лишиться девственности во что бы то ни стало».
Недостаток опыта Мадонна возмещала нежностью. «Пока мы пыхтели и сопели, она несколько раз назвала меня „милым“, — вспоминает в последствии Лонг. И когда они кончали, она завопила: „О, милый!“ или что-то вроде». Лонга удивило, что она «не вскрикнула и не расплакалась, как можно было ожидать. Она, похоже, решила, будто чего-то достигла». Лонг, положа руку на сердце, теперь утверждает, что "не назвал бы это «любовным актом». Впрочем, Мадонне он этого тогда не сказал. Она умоляла его ответить, хорошо ли ему с ней было, и Лонг вспоминает, что Мадонна «прямо расцвела, когда я сказал, что просто великолепно. На самом-то деле для нас обоих то была не лучшая ночь, но так уж случилось». Потом Мадонна признается, что после этого первого, добросовестно проведенного опыта она все еще продолжала чувствовать себя девицей. «По-настоящему я избавилась от девственности лишь тогда, когда стала понимать, что делаю». С этого времени «Кадиллак» Рассела Лонга стал обычным местом их свиданий. По заведенному порядку они останавливались на какой-нибудь не слишком оживленной дороге и забивались на заднее сиденье. Он закуривал сигаретку с травкой (попробовав несколько раз Мадонна отказалась), а потом они трепались, целовались и ласкали друг друга.
