Хотя Мадонна и воздерживалась от наркотиков, алкоголь отнюдь не вызывал у нее отвращения — так, по крайней мере казалось. «В школе пьянство для Мадонны было большим кайфом, — вспоминает ее бывший приятель Мак-Грегор. На всех вечеринках и сборищах она падала со стула „поддатая“. Но штука в том, что у нее не было ни в одном глазу». Она изображала из себя пьяную, чтобы под этим предлогом заняться менее безобидными делами. «Она распаляла ребят как могла, — утверждает один из ее бывших приятелей, — только что в постель не тащила, а на другой день вела себя как ни в чем не бывало, словно ничего такого не помнит». «Понимаете, — заключает Мак-Грегор, — жизнь для Мадонны всегда была одним большим бесконечным спектаклем».
«Я — губка. Я впитала в себя из жизни все, и вот как оно проявилось».
«Если вы хоть раз видели Мадонну, — говорит Нэнси Райэн Митчел, — то никогда не забудете ее глаза — эти невероятно красивые, волнующие голубые глаза». По словам Митчел, за этими глазами таились острый ум и железная решимость добиться успеха. Митчел знала, что говорит. Помимо того, что она была наставницей Мадонны в школе (и в следствии этого наставницей всех детей Чикконе в течение многих лет), она стала еще и близким другом семьи. Несмотря на свои превосходные успехи в учебе (за последние два года она получала в школе только отличные оценки), Мадонна не была, по утверждению Митчел, «типичной зубрилкой. И при всем этом преподаватели испытывали перед ней нечто вроде страха. На инстинктивном, эмоционально-животном уровне она казалась более уличной, чем другие школьники-дети предместий. Это непонятно — ведь росла она в том же районе, облюбованном зажиточными слоями среднего класса, что и все остальные. У Мадонны были все преимущества. Но она была смышленой и всем давала понять, что сумеет за себя постоять». Другие школьники просили совета, какие предметы выбрать и на какой колледж ориентироваться, но Мадонна «никогда не спрашивала нашего мнения ни о чем, — говорит Митчел. — Мадонна всегда точно знала, чего она хочет и как этого добиться. Обычно она приходила ко мне подписывать разрешение. До сих пор помню, как она влетала в мой кабинет, остервенело жуя резинку. Она выкладывала заполненный бланк мне на стол и говорила: „Эй, мне надо подписать эту бумагу“. говорила не грубо — она всегда благодарила меня, — но очень прямолинейно». Нельзя сказать, что Митчел и другие преподаватели не знали о ее дурной славе («На школьных танцах Мадонна была довольно развязна, вкладывая в свои движения больше чувственности, чем остальные», — вспоминает Митчел.), но в классе она вела себя образцово. «На моих занятиях Мадонна появилась в предпоследнем классе, — говорит Мэрилин Фэллоуз, которая вела курс русской истории. — Она сидела прямо напротив меня. Я сосредотачивалась на ней, она привлекала мое внимание. В ней была какая-то притягательная сила». Мадонна окончила школу на семестр раньше и, по настоянию Флина, подала заявление о приеме на танцевальное отделение Музыкальной школы при Мичиганском университете с предоставлением стипендии. Флинн, в то время уже работавший там преподавателем, помог ей. Нэнси Райэн Митчел и Мэрилин Фэллоуз, со своей стороны, написали ей блестящие характеристики. В ответ на запрос из университета перечислить сильные стороны Мадонны Митчел написала, что она «весьма талантлива, упорна, целеустремленна, эрудированна, способна к совершенствованию» и представляет из себя «яркую личность». На вопрос о ее характере Митчел ответила, что Мадонна «динамичная, живая, по-настоящему жизнерадостная».
