Через некоторое время Мак-Грегор набрался храбрости пригласить Мадонну на свидание, которое, по имеющимся сведениям, было у нее первым. Они пошли на фильм ужасов «Дом темных теней». И на этот раз у Мак-Грегора был план: «Когда появился вампир, я обнял ее одной рукой и провел пальцем ниже по плечу — посмотреть, что она буден делать. Она никак не отреагировала, и тогда я расстегнул на ней блузку и запустил руку под лифчик». Мак-Грегор ожидал, что лифчик набит прокладками, но он ошибался. «Для своего возраста она была отлично сложена, а луче всего у нее были груди». Перейдя в седьмой класс в 1970 году, Мадонна попала в Западную среднюю школу — одноэтажное строение из белого кирпича на рочестерской улице Олд-Перч-Роуд. Здесь она впервые поняла, что такое обычная, а не церковная школа, и впервые вкусила относительной свободы. Ее лучшая в то время подруга Лори Саржент (сейчас — Лори Джанс) вспоминает ночные посиделки, когда они составляли списки мальчиков, с которыми им больше всего хотелось поцеловаться. У Мадонны список получался длинный, включающий не менее дюжины соседских мальчишек. Мадонна (которая теперь называла себя Мадд) все еще получала хорошие оценки, но уже начинала приобретать в школе вполне определенную славу. Она частенько принимала участие в смешанных вечеринках, где бывали и девочки, и мальчики, но охраняла свое целомудрие, для чего порой надевала красное трико с воротом под водолазу. Насколько дурной славой пользовалась Мадонна, стало очевидно, когда однажды после уроков к ней подошла светловолосая одноклассница Катрина, считавшаяся самой популярной девченкой в школе. «Ее приятель стал за мной приударять, мы, вполне возможно, даже целовались разок, — говорит Мадонна, — но больше ничего не было, и я помню, что она закатила мне оплеуху на улице, у всех на глазах. Это меня потрясло». Сомнительная репутация Мадонны волновала родителей ее подруг. «Мадонна наведывалась ко мне, и мы трепались у меня в комнате о всякой всячине, — вспоминает Лори Сарджент, — но мама не хотела, чтобы я с ней дружила. Маме очень не нравилось,как она одевается, как себя ведет».
Большую часть времени девочки слушали музыку. Им нравились Мотаун, Арета Фрэнклин, Джонни Митчел («Ее альбом „Двор и искра“ целый год были моей Библией», — говорит Мадонна). Первым кумиром Мадонны в Музыке стала Нэнси Синатра: «Модерновые сапоги, мини-юбка, светлые волосы, накладные ресницы — выглядела она потрасно». Больше всего Мадонну волновал недвусмысленный подтекст самой забойной песни Нэнси Синатра «Сапожки — чтобы в них ходить». «Эта песня чертовски сильно на меня подействовала, — рассказывала она впоследствии на страницах журнала „Тайм“. — И когда она пела: „Вы готовы, сапожки, топаем“. я чувствовала себя так, словно мне самой дали эти модерновые сапоги. Я-то знала, к кому бы потопала». Как ни забавно, но голосовые данные Мадонны Лори Сарджент в то время оценивала невысоко. «Ничего особенного в ее голосе не было. Она точно не проявляла тогда никакого интереса к карьере певицы. Ни малейшего».
