Cупругов Чикконе это не слишком радовало. В школе Мадонна продолжала оставаться отличницей и по дому делала работы больше, чем причитались на ее долю, но постоянно растущий в ней дух противоречия лишал их покоя. По словам кого-то из ее братьев или сестер, «не очень-то приятно было находиться с ней рядом». Мадонна на это отвечала взаимностью. «Мне до смерти хотелось, чтобы мои родители оказались не настоящими родителями, — признается она, — чтобы я оказалась сироткой и жалела себя, или чтобы все погибли в аварии и у меня бы не стало родителей, которые все время мной командуют. Отец обычно отсылал меня в мою комнату, а я хлопала дверью и говорила „Ненавижу тебя“ — не так громко, чтобы он мог услышать слова, но достаточно, чтобы понял, что я что-то буркнула». Короче говоря, в ее душе перемежались чувства любви и ненависти, характерные для большинства подростков, чувства, которые только усилились в последующие годы. Расцветать Мадонна начала уже в одиннадцать лет. «В то самое время я взбунтовалась против церкви и семьи, — говорит она, — у меня стала расти грудь. Я созрела раньше большинства одноклассниц… они меня за это ненавидели».
Однажды Джоан Чикконе, к тому времени уже формально усыновившая и удочерившая всех детей Тони, взяла на себя труд прочитать Мадонне маленькую лекцию о птичках и пчелках, когда они вдвоем мыли посуду на кухне. Мадонна была ошеломлена. Когда мачеха произносила слово «член», она включала воду, чтобы заглушить ее слова. Полученные сведения Мадонна сочла «совершенно ужасными». В довершении ко всему Джоан сообщила, что использовать тампоны до замужества -"все равно, что заниматься сексом". Так что Мадонне пришлось обратиться за советом к своей подруге Мойре Макфарлин. Однажды, когда одна из них осталась ночевать у другой, девочки разделись и стали разглядывать друг друга. Именно Мойра, как рассказывает Мадонна, и научила ее пользоваться тампоном. («Я криво его вставила и проходила целый день раскорякой».) А еще Мадонна поведала, используя свою далекую от деликатности лексику, что Мойра ее «оттрахала пальцем». Годы спустя Мадонна выставила свою ничего не подозревавшую подругу детства перед миллионами кинозрителей, рассказав эту историю в фильме «Правда или вызов». «Весь мой сексуальный опыт в юности был связан с девочками, — утверждает она. — Я имею в виду, что мы не просто так бегали ночевать друг к дружке». Другой ее одноклассник, Коллин Мак-Грегор, вспоминает, что уже в шестом классе Мадонна была вполне развита физически и ребята из школы Сент-Эндрю обратили на это должное внимание. «Она носила узенькие трусики и самые короткие в школе мини-юбки, чтобы мальчики обращали на ее внимание», — говорит Мак-Грегор. Однажды он с несколькими одноклассниками пытался уговорить девченок из тамбур-мажерской команды показать кое-что из их программы. Отказались все, кроме Мадонны. «Она прогнала всю программу и в конце прошлась колесом. Юбка у нее задралась до пояса, и мы все хорошо разглядели ее красные трусики». На следующий день Мадонна послала Мак-Грегору страстную записку с объяснением в любви. После уроков он предложил ей прогуляться по муниципальному парку имени Сэмюела А.Хайлетта, клочку земли с небольшим, окруженном деревьями прудом за школой, который местные называли просто Болото. Мак-Грегор рассказывает, что он «Все продумал. Я остановил ее, развернул лицом к себе и крепко поцеловал. При этом я нервничал. Когда я в конце концов решился на поцелуй, она не сопротивлялась. Поцелуй получился довольно долгим. Коленки у меня дрожали, я чувствовал слабость, и она, как мне кажется, — тоже. Я понял, что мне и в самом деле удалось поцеловать девочку, и это Мадонна. После этого мы во время обеденных перерывов начали бегать на Болото пообжиматься».
