В 1906 году, молодым ещё офицером, он был назначен на исключительно важную должность - заведующего учебной командой, на каковой находился до начала Великой войны.
Заведующий учебной командой был исключительно строг и взыскателен. Он по долгу, упорно и настойчиво, помногу раз объяснял и растолковывал, никогда во время объяснения не раздражаясь, не взыскивая. Но, убедившись и признав, что человек знает, и что поэтому с него уже можно требовать, заранее его об этом предупредив, он был беспощаден: малейшая оплошность, самая мелкая неточность вызывала наказание, полагающееся по уставу, без какого-либо оскорбления словом, а тем более действием, но зато и без отмены наложенного взыскания. Для вольноопределяющихся разницы не делалось. Результаты всегда сказывались быстро: учебная команда или рота, которой командовал Кутепов, становилась образцовой.
В Галлиполи, а потом и в Болгарии, делясь своими воспоминаниями, генерал Кутепов особенно охотно вспоминал время, проведённое в учебной команде, утверждая, что опыт, полученный им тогда, пригодился ему неоднократно в течение последующей жизни. Так, он говорил, что когда наши части высадились в Галлиполи в таком отчаянном положении, что можно было ожидать самого худшего от людей, доведённых до отчаяния, то он решил применить режим учебной команды.
- Не правда ли, хорошо получилось? - спросил он своего собеседника.
Рассказывая о Л.-гв. Преображенском полку, он говорил, что солдаты учебной команды, как переменного, так и постоянного состава, приучились к тому, что, сделав какое-нибудь упущение по службе, сами являлись начальнику и докладывали, что на них надлежит наложить взыскание. При этом они знали, какое взыскание полагается, ибо существовала известная шкала, в зависимости от повторения и важности проступков.
Однако дело не ограничивалось только воинским воспитанием и обучением, то есть, требованием должного. Были и другие связи в отношении с солдатами. По воскресеньям и праздникам, когда офицеры старались забыть о будничных занятиях, заведующий учебной командой брал своих солдат и шёл с ними в музеи или картинные галереи.
Началась Великая Война. Штабс-капитан Кутепов по должности начальника учебной команды должен был остаться в Петрограде в запасном батальоне, но по его просьбе был отправлен с полком на фронт.
Характерно, что некоторые офицеры, знавшие о том суровом режиме, который устанавливал у себя всегда штабс-капитан Кутепов, говорили, что ему несдобровать, что он погибнет от своей же пули. Но солдаты-преображенцы, очевидно, иначе оценивали своего офицера, а он их лучше знал. Не один раз Александр Павлович мог в этом убедиться. Во время одной атаки он был тяжело ранен; неприятельские цепи были близко. Не будучи в состоянии подняться, Александр Павлович уже потянулся за револьвером, но к нему подползли его солдаты, тоже раненые, и вынесли его на руках. Другой раз, во время очень тяжёлого боя, Александр Павлович видит, что солдаты в одиночку подбегают к нему как раз в то место, где был сосредоточен сильнейший огонь противника.
