В октябре 1329 г. Виллани назначается послом к папскому легату в Болонью (кн. X, гл. 148). В следующем году в ходе борьбы за Лукку он участвует в осаде Монтекатини (кн. X, гл. 154) и в переговорах о сдаче Лукки (кн. X, гл. 172), которые, правда, успехом не увенчались. Вскоре затем от цеха Калимала Джованни Виллани получил поручение наблюдать за изготовлением дверей для баптистерия Сан Джованни (кн. X гл. 177). (Он также надзирал за перестройкой церкви св. Репараты и при этом мог общаться с Джотто, о котором пишет в кн. XI, гл. 9.)
В 1331 г. мы застаем Виллани казначеем коммуны, ответственным за возведение новых городских стен — тут его постигла неудача предвещавшая закат его политической карьеры — по выходе из должности он был обвинен в растрате, но сумел оправдаться. К этому же году относятся семейные неурядицы — имущественный спор между братьями Виллани, разбиравшийся третейским судом[19]. На следующий год Джованни Виллани участвует в основании нового города Фиренцуолы, названного так по его предложению (кн. X, гл. 202). В 1335 г. он выступает в роли арбитра в пограничном споре с Пистойей. Взаимоотношения с братьями несли Джованни новые неприятности — известен направленный против него приговор торгового суда Флоренции — Мерканции от августа 1340 г. Последние годы жизни хронист провел в удалении от активных политических дел, находясь в оппозиции ко всем сменявшим друг друга правительствам: двенадцати богатых пополанов, герцога Афинского, младших цехов. В 1341 г., при покупке Лукки у тирана Мастино делла Скала, он был включен в число заложников, направленных в Феррару из Флоренции и Вероны для упрочения соглашения, хотя и высказал недовольство этим поручением (кн. XI, гл. 130). В это время, полагает автор монографии о Виллани Э. Мель, тот уже опубликовал начало "Хроники" и пользовался всеобщим уважением как историк[20]. Имущественные неудачи продолжали его преследовать. В 1345 г. обанкротились крупнейшие торговые дома Барди и Буонаккорси, и семидесятилетний Виллани, состоявший членом второго из них, на некоторое время (в феврале 1346 г.) был даже заключен в тюрьму Стинке. Невзгоды этого времени нашли свое отражение в пессимистических настроениях последних книг "Хроники", изобилующих предсказаниями великих бедствий и конца света. Жизнь самого Джованни оборвалась во время грандиозной эпидемии чумы в середине 1348 г. Насколько неожиданно это случилось, можно судить по оборванным в рукописи словам гл. 84 кн. XII: "Чума продлилась до..." — где оставалось лишь проставить дату
